bis(1-methylcyclopropyl-trans-2,2,3-d3-formyl)peroxide | 100700-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1-methylcyclopropyl-trans-2,2,3-d3-formyl)peroxide
• CAS: 100700-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 204.171
• InChiKey: BQNMXCLYKUVSST-ODCAWPSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methylcyclopropyl-trans-2,2,3-d3-formyl)peroxide 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 rac-(1R,3R)-1-bromo-1-methylcyclopropane-2,2,3-d3 、 rac-(1R,3S)-1-bromo-1-methylcyclopropane-2,2,3-d3
  参考文献：
  名称：

  环丙基自由基反应动力学。2. 环丙基和1-甲基环丙基自由基的转化及1-甲基环丙基和1-甲氧基环丙基自由基的加成和抽提反应动力学研究

  摘要：

  由于氢隧道效应，反转速度更快。与其他两个基团相比，1-甲氧基环丙基对苯乙烯和 1,4- 环己二烯的反应性较低。无法获得该自由基的 EPR 谱。在第 1 部分）中，我们报道了环丙基自由基在环境温度下在溶液中的一些加成和脱去反应的第一个绝对速率常数。这些通过激光闪光光解获得的动力学数据表明，环丙基的反应性比苯基低，但比伯烷基自由基的反应性强。在某些吸氢反应的后续工作中，我们表明 4 在环境温度下，自由基反应性下降系列：Ph' > Me2C=CH' > c-C3HS > CH3' > RCH2CH2'。我们的结果在很大程度上证实了 Walborsky 的结论 〜基于相对反应性的研究，“环丙基自由基表现为高反应性的快速反转 0 自由基”。已经进行了大量实验，试图确定各种取代的环丙基自由基能够保持其原始构型的程度。 6 这些研究中的大多数都涉及化学捕集，其中由适当取代的环丙基自由基形成的产物被用于确

  DOI：

  10.1021/ja00269a034
• 作为产物：
  描述：

  1-methylcyclopropane-trans-2,2,3-d3-carboxylic acid 在 双氧水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 bis(1-methylcyclopropyl-trans-2,2,3-d3-formyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  环丙基自由基反应动力学。2. 环丙基和1-甲基环丙基自由基的转化及1-甲基环丙基和1-甲氧基环丙基自由基的加成和抽提反应动力学研究

  摘要：

  由于氢隧道效应，反转速度更快。与其他两个基团相比，1-甲氧基环丙基对苯乙烯和 1,4- 环己二烯的反应性较低。无法获得该自由基的 EPR 谱。在第 1 部分）中，我们报道了环丙基自由基在环境温度下在溶液中的一些加成和脱去反应的第一个绝对速率常数。这些通过激光闪光光解获得的动力学数据表明，环丙基的反应性比苯基低，但比伯烷基自由基的反应性强。在某些吸氢反应的后续工作中，我们表明 4 在环境温度下，自由基反应性下降系列：Ph' > Me2C=CH' > c-C3HS > CH3' > RCH2CH2'。我们的结果在很大程度上证实了 Walborsky 的结论 〜基于相对反应性的研究，“环丙基自由基表现为高反应性的快速反转 0 自由基”。已经进行了大量实验，试图确定各种取代的环丙基自由基能够保持其原始构型的程度。 6 这些研究中的大多数都涉及化学捕集，其中由适当取代的环丙基自由基形成的产物被用于确

  DOI：

  10.1021/ja00269a034