2-氨基-6-溴甲基苯甲酸 | 632340-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-6-溴甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-bromomethyl-6-amino-benzoic acid
• 英文别名: 2-amino-6-(bromomethyl)benzoic Acid
• CAS: 632340-58-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: CLZOUAGMLGDWHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159℃
• 沸点：
  369.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-溴甲基苯甲酸 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到7-氨基异苯并呋喃-1(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Method for the Synthesis of γ-Lactones by Using Cesium Fluoride-Celite/Acetonitrile Combination

  摘要：

  A variety of 2-(1-bromoalkyl) benzoic acids 4 undergo intramolecular nucleophilic substitution reaction when treated with a CsF-Celite as solid base in acetonitrile under reflux condition to give the corresponding cyclized phthalides in moderate to very good yield. These 2-(1-bromoalkyl) benzoic acids 4 are formed by the alpha-bromination of 2-alkylbenzoic acids 3 using N-bromosuccinimide and a catalytic amount of alpha,alpha'-azoisobutyronitrile in carbon tetrachloride under reflux.

  DOI：

  10.1081/scc-120024003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-氨基-6-溴甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Method for the Synthesis of γ-Lactones by Using Cesium Fluoride-Celite/Acetonitrile Combination

  摘要：

  A variety of 2-(1-bromoalkyl) benzoic acids 4 undergo intramolecular nucleophilic substitution reaction when treated with a CsF-Celite as solid base in acetonitrile under reflux condition to give the corresponding cyclized phthalides in moderate to very good yield. These 2-(1-bromoalkyl) benzoic acids 4 are formed by the alpha-bromination of 2-alkylbenzoic acids 3 using N-bromosuccinimide and a catalytic amount of alpha,alpha'-azoisobutyronitrile in carbon tetrachloride under reflux.

  DOI：

  10.1081/scc-120024003