3-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 324067-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-{[4-Benzylpiperazinyl]carbonyl}chromen-2-one；3-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 324067-29-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD01116538
• 分子量: 348.401
• InChiKey: RVAQGDLGGDLLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素/哌嗪杂种作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的香豆素/哌嗪杂种，并评估了其抗胆碱酯酶活性。其中，化合物4d和4t表现出强效的人乙酰胆碱酯酶（hAChE）抑制活性，IC 50值分别为2.42和9.89μM ，并且4t相对于人丁酰胆碱酯酶（hBChE）表现出对hAChE的最高选择性9.8倍。此外，两种化合物在100μM下均未显示出对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系的细胞毒性。与分子对接研究一起进行的动力学分析表明，这些杂种同时靶向hAChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）。初步结果突出了4吨 作为抗阿尔茨海默氏病的先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2185-x