4-ethynylbenzoyl-L-valine (1S,2R,5S)-(+)-menthyl ester | 799767-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynylbenzoyl-L-valine (1S,2R,5S)-(+)-menthyl ester
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 799767-25-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: IEQQIYLIMAFMPV-XGARDCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(azidomethyl)phenyl]-3,4-diphenylsilole 、 4-ethynylbenzoyl-L-valine (1S,2R,5S)-(+)-menthyl ester 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以95.6%的产率得到[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-[[4-[1-[[4-[1,1-dimethyl-5-[4-[[4-[4-[[(2S)-3-methyl-1-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]phenyl]triazol-1-yl]methyl]phenyl]-3,4-diphenylsilol-2-yl]phenyl]methyl]triazol-4-yl]benzoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Valine-containing silole: synthesis, aggregation-induced chirality, luminescence enhancement, chiral-polarized luminescence and self-assembled structures

  摘要：

  报告了含缬氨酸硅烯的合成。在硅ole 中引入手性缬氨酸悬饰不仅使新化合物（方案 1 中的 1）具有圆二色性（CD）和手性偏振发光（CPL），而且还具有聚集诱导发射（AIE）特性。AIE 效应可将荧光量子效率 ΦF 从纯 THF 中的 0.33% 提高到加水后的最高 18.9%，是纯 THF 中的 57 倍。在薄膜状态下，用校准积分球测量的 ΦF 值可达到 80.3%，是溶液状态下的 243 倍。原子力显微镜（AFM）图像显示，两亲性缬氨酸附着物能使化合物通过自组装过程聚合成复杂的结构。这种化合物在蒸发其 THF 溶液时会自组装成螺旋状纤维，这与其 CD 和 CPL 特性十分吻合。在四氢呋喃溶液中加入水或正己烷等贫溶剂也会导致形成聚集结构，这些结构在不同程度上表现出螺旋增强或手性反转。

  DOI：

  10.1039/c4tc00432a

文献信息

• Valine-containing silole: synthesis, aggregation-induced chirality, luminescence enhancement, chiral-polarized luminescence and self-assembled structures
  作者：Jason C. Y. Ng、Hongkun Li、Qin Yuan、Jianzhao Liu、Chunhua Liu、Xiaolin Fan、Bing Shi Li、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c4tc00432a

  日期：——

  The synthesis of valine-containing silole is reported. The introduction of a chiral valine pendant to silole endows the new compound (1 in Scheme 1) with not only circular dichroism (CD) and chiral-polarized luminescence (CPL), but also an aggregation-induced emission (AIE) property. The AIE effect boosts the fluorescence quantum efficiency, ΦF, from 0.33% in pure THF to a maximum of 18.9% when water is added, which is 57 times higher than that in pure THF. In the thin film state, the ΦF value measured by a calibrated integrating sphere can reach 80.3%, which is 243 times higher than that in the solution state. The amphiphilic valine attachments enable the compound to aggregate into complex architectures by a self-assembling process as revealed by AFM images. This compound self-assembles into helical fibers on the evaporation of its THF solution, which corresponds well with its CD and CPL properties. The addition of a poor solvent such as water or hexane to the THF solution also leads to the formation of aggregated structures, which exhibit helical enhancement or inversion in handedness to different extents.

  报告了含缬氨酸硅烯的合成。在硅ole 中引入手性缬氨酸悬饰不仅使新化合物（方案 1 中的 1）具有圆二色性（CD）和手性偏振发光（CPL），而且还具有聚集诱导发射（AIE）特性。AIE 效应可将荧光量子效率 ΦF 从纯 THF 中的 0.33% 提高到加水后的最高 18.9%，是纯 THF 中的 57 倍。在薄膜状态下，用校准积分球测量的 ΦF 值可达到 80.3%，是溶液状态下的 243 倍。原子力显微镜（AFM）图像显示，两亲性缬氨酸附着物能使化合物通过自组装过程聚合成复杂的结构。这种化合物在蒸发其 THF 溶液时会自组装成螺旋状纤维，这与其 CD 和 CPL 特性十分吻合。在四氢呋喃溶液中加入水或正己烷等贫溶剂也会导致形成聚集结构，这些结构在不同程度上表现出螺旋增强或手性反转。