1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(azidomethyl)phenyl]-3,4-diphenylsilole | 1380491-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(azidomethyl)phenyl]-3,4-diphenylsilole
• 英文别名: 2,5-Bis[4-(azidomethyl)phenyl]-1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-1H-silole, 96%；2,5-bis[4-(azidomethyl)phenyl]-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole
• CAS: 1380491-43-9
• 化学式: C₃₂H₂₈N₆Si
• 分子量: 524.7
• InChiKey: ZMHVJCSUTIHLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(azidomethyl)phenyl]-3,4-diphenylsilole 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 SITC-dUTP
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of non-self-quenching fluorescent DNA strands with the degree of labeling up to the theoretic limit

  摘要：

  研究人员合成了一种新的聚集诱导发射（AIE）化合物 1,1-二甲基-2,5-双[4-（异硫氰酸基甲基）苯基]-3,4-二苯基硅油（SITC），并将其用于与氨基烯丙基-dUTP 共轭。SITC-dUTP 可通过酶法与 DNA 链结合，标记度（DOL）可达到理论极限。

  DOI：

  10.1039/c2cc32038j
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 sodium azide 、 lithium dihydronaphthylide radical 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,1-dimethyl-2,5-bis[4-(azidomethyl)phenyl]-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  Complexation-induced circular dichroism and circularly polarised luminescence of an aggregation-induced emission luminogen

  摘要：

  我们在此报告了一种在固体薄膜状态下通过络合诱导圆偏振发光（CPL）机制具有手性识别能力的分子。我们合成了一种分子（1），其中含有发光单元硅氧烷和手性苯乙胺基团，并采用标准光谱方法对其进行了表征。在 1 的溶液中，没有观察到圆二色性（CD）或荧光发射。当在贫溶剂中聚合成纳米颗粒时，荧光被打开，但 CD 仍保持沉默。当与手性酸络合形成薄膜时，分子 1 变得具有 CD 活性并发出强烈的荧光，同时显示出络合诱导 CD（CICD）和聚集诱导发射（AIE）效应。1 与扁桃酸的不同对映体组装在一起会发出明显的圆偏振光，并显示出绝对值约为 0.01 的 CPL 不对称因子。这项工作为通过读取 CPL 输出信号创造具有固态手性传感能力的分子功能材料提供了一个新平台。

  DOI：

  10.1039/c3tc31633e

文献信息

• Specific Detection of Integrin α_vβ₃ by Light-Up Bioprobe with Aggregation-Induced Emission Characteristics
  作者：Haibin Shi、Jianzhao Liu、Junlong Geng、Ben Zhong Tang、Bin Liu

  DOI：10.1021/ja302369e

  日期：2012.6.13

  Specific bioprobes with fluorescence turn-on response are highly desirable for high contrast biosensing and imaging. In this work, we developed a new generation bioprobe by integrating tetraphenylsilole, a fluorogenic unit with aggregation-induced emission (AIE) characteristic, with cyclic arginine-glycine-aspartic acid tripeptide (cRGD), a targeting ligand to integrin α(v)β(3) receptor. Emission of

  具有荧光开启响应的特定生物探针非常适合高对比度生物传感和成像。在这项工作中，我们通过将具有聚集诱导发射 (AIE) 特征的荧光单元四苯甲硅烷与环精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸三肽 (cRGD)（整合素 α(v)β 的靶向配体）相结合，开发了新一代生物探针(3)受体。AIE 探针的发射在其与整合素 α(v)β(3) 特异性结合时开启，这允许定量检测溶液中的整合素 α(v)β(3) 并实时成像 cRGD 之间的结合过程和细胞膜上的整合素α(v)β(3)。该探针可用于跟踪整合素 α(v)β(3) 和识别整合素 α(v)β(3) 阳性癌细胞。
• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。
• [EN] POLYMERS AND OLIGOMERS WITH AGGREGATION-INDUCED EMISSION CHARACTERISTICS FOR IMAGING AND IMAGE-GUIDED THERAPY<br/>[FR] POLYMÈRES ET OLIGOMÈRES AYANT DES CARACTÉRISTIQUES D'ÉMISSION INDUITE PAR AGRÉGATION POUR L'IMAGERIE ET LA THÉRAPIE GUIDÉE PAR L'IMAGE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2015163817A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A fluorophore or conjugated polymer with aggregation-induced emission characteristics useful for drug tracking and delivery, identification and labeling of biological subjects, such as cells or parts of a cell, as well as for imaging, and image-guided photodynamic therapy are described herein.

  本文描述了一种具有聚集诱导发光特性的荧光物质或共轭聚合物，可用于药物追踪和输送，生物主体（如细胞或细胞部分）的识别和标记，以及成像和图像引导的光动力疗法。
• Light-Up Probe for Targeted and Activatable Photodynamic Therapy with Real-Time In Situ Reporting of Sensitizer Activation and Therapeutic Responses
  作者：Youyong Yuan、Chong-Jing Zhang、Ryan T. K. Kwok、Shidang Xu、Ruoyu Zhang、Jien Wu、Ben Zhong Tang、Bin Liu

  DOI：10.1002/adfm.201502728

  日期：2015.11

  traceable cancer therapy are highly desirable for personalized medicine. Herein, a probe is reported that is composed of a red‐emissive photosensitizer (PS) with aggregation‐induced emission characteristics and a built‐in apoptosis sensor with activatable green emission for targeted cancer cell ablation and real‐time monitoring of PS activation and therapeutic response. The probe is nonemissive in

  提供可追溯的癌症治疗的集成系统对于个性化医疗非常必要。本文报道了一种探针，该探针由具有聚集诱导发射特征的红光光敏剂（PS）和具有可激活绿色发射的内置凋亡传感器组成，可用于靶向消融癌细胞并实时监控PS的活化和治疗回复。探针是在水性介质和非发射可以通过选择性地摄取α v β 3整联蛋白过表达的癌细胞。细胞内谷胱甘肽对探针的切割导致细胞凋亡传感器的释放和红色荧光灯亮起，以报告PS激活。在光照射下，PS可以产生活性氧，从而诱导细胞凋亡并激活caspase-3 / -7，从而裂解细胞凋亡传感器，产生强烈的绿色荧光。可以通过单波长激发获得红色和绿色发射光，这使得该探针非常适用于治疗方案的开发。
• Light-up bioprobe with aggregation-induced emission characteristics for real-time apoptosis imaging in target cancer cells
  作者：Dan Ding、Jing Liang、Haibin Shi、Ryan T. K. Kwok、Meng Gao、Guangxue Feng、Youyong Yuan、Ben Zhong Tang、Bin Liu

  DOI：10.1039/c3tb21495h

  日期：——

  Specific bioprobes that are capable of real-time and targeted monitoring and imaging of cancer cell apoptosis are highly desirable for cancer diagnosis and the evaluation of cancer therapy efficacy. In this work, an asymmetric fluorescent light-up bioprobe with aggregation-induced emission (AIE) characteristics was designed and synthesized by the conjugation of two different hydrophilic peptides, caspase-specific

  对于癌症诊断和癌症治疗功效的评估，非常需要能够对癌细胞凋亡进行实时和有针对性的监测和成像的特定生物探针。在这项工作中，通过结合两种不同的亲水肽，即半胱天冬酶特异性的Asp-Glu-Val-Asp（DEVD）和环状Arg-将Gly-Asp（cRGD）转移到四苯基甲硅烷基（TPS）单元的典型AIE发光剂上。该不对称探针在水溶液中几乎是非发射性的，并且在caspase-3存在的情况下其荧光显着打开。荧光的开启是由于caspase-3对DEVD部分的切割，以及释放的TPS-cRGD残基的聚集，这限制了TPS苯环的分子内旋转并填充了辐射衰变通道。使用整合素α成功证明了不对称发光探针在癌细胞凋亡实时靶向成像中的应用v β 3受体过度表达人U87MG成胶质细胞瘤细胞，例如，探针显示特定借助于高效的cRGD之间和整合素α结合的靶向能力U87MG癌细胞v β 3种受体，并能够实时监测和图像癌细胞凋亡以特定和敏感的方式。