4-Iodobutyl 4-methylbenzoate | 348078-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Iodobutyl 4-methylbenzoate
• CAS: 348078-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: VRKCJCBGKQCDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodobutyl 4-methylbenzoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到4-azidobutyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na 介导的三芳基环硼氧烷与 TMSCF3 和 THF/LiOH/NaI 的五组分羰基化生成芳酰氧基烷基碘化物

  摘要：

  在此，我们开发了一种高效且不含过渡金属的多组分偶联反应，用于合成芳酰氧基烷基碘。在2,4,6-三芳基环硼氧烷、THF、TMSCF 3 、LiOH和NaI的反应中，通过调节CF 3 SO 2 Na可以精确控制五组分反应，提供一种中高产率的芳酰氧基烷基碘. 该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以很容易地转化为其他有用的化合物。该机制是在控制实验的基础上提出的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00662
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-methylbenzoate 在 samarium (III) iodide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 4-Iodobutyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Liu, Yunkui; Zhang, Yongmin, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 2, p. 214 - 218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deiodinative fluorination of alkyl iodide with p -iodotoluene difluoride
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Yutaka Nakamura、Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00201-0

  日期：2001.4

  Oxidative fluorination of alkyl iodides with p-iodotoluene difluoride (4) was carried out. In the presence of Et3N–4HF, the fluorination reaction of prim-alkyl iodides selectively took place at the iodine position under mild conditions to give the corresponding alkyl fluorides in good yields.

  用对碘代甲苯二氟化物（4）对烷基碘进行氧化氟化。在Et 3 N–4HF的存在下，伯烷基碘化物的氟化反应在温和条件下在碘位置上选择性发生，从而以高收率得到相应的烷基氟化物。
• Cu-Catalyzed Dual C–O Bonds Cleavage of Cyclic Ethers with Carboxylic Acids, NaI, and TMSCF₃ to Give Iodoalkyl Ester
  作者：Dong Lu、Wenjian Guan、Xiaogang Yang、Yuzhi Wang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00732

  日期：2022.4.22

  Herein, by dual C–O bond cleavage of cyclic ethers with Cu catalysis, we eventually led to the development of a selective three-component coupling of commercially available chemicals, carboxylic acids, ethers, and halogens to synthesize more than 70 iodoalkyl esters in the presence of TMSCF3. This allows for the concise synthesis of highly functionalized iodoalkyl esters directly. And the synthetic

  在此，通过在 Cu 催化下环状醚的双 C-O 键断裂，我们最终开发了市售化学品、羧酸、醚和卤素的选择性三组分偶联，以合成超过 70 种碘代烷基酯。 TMSCF 3的存在。这允许直接简明合成高度官能化的碘代烷基酯。并且还公开了合成昆虫信息素。
• 铜催化环醚与羧酸构建碘代烷基酯类化合物的研究
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114853603A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明目的在于提供一种烷基碘酯的制备新方法，通过铜催化环醚的双C‑O键断裂，开发了一种选择性的三组分偶联剂，在TMSCF3存在下合成70多种碘代烷基酯，该偶联剂由市售化学品，羧酸、环醚和碘化钠组成。这允许直接简洁地合成高度官能化的碘烷基酯，而无需制备活化的羰基中间体或相应的醇，也因此补充了传统的碘烷基酯合成。此外，还公开了合成昆虫信息素和丙磺舒衍生物的合成方法。该催化剂的制备方法过程简单、绿色、高效、成本低廉、官能团兼容性好和后处理简单，具有工业化生产的潜在价值。
• Visible Light-Assisted Ring-Opening of Cyclic Ethers with Carboxylic Acids Mediated by Triphenylphosphine and <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Dhiraj K. Jha、Sandhya Acharya、Nagaraju Sakkani、Samantha Chapa、Andrew Guerra、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03805

  日期：2024.1.12

  (epoxide, oxetane, THF, and THP) by carboxylic acids was achieved by using N-iodosuccinimide (NIS) or N-bromosuccinimide (NBS) and triphenylphosphine under blue light. The corresponding ω-haloalkyl carboxylates were obtained under mild reaction conditions. The reaction is believed to work through a halogen bond complex between NIS (or NBS) and triphenylphosphine, which, upon irradiation with blue light

  在蓝光下使用N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)或N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和三苯基膦实现了羧酸对环醚(环氧化物、氧杂环丁烷、THF和THP)的开环。在温和的反应条件下得到相应的ω-卤代烷基羧酸盐。该反应被认为是通过NIS（或NBS）和三苯基膦之间的卤素键络合物进行的，在蓝光照射下，该络合物产生关键的膦自由基阳离子中间体，引发开环反应。
• 一种制备芳酰氧基烷基碘化物及其转化应用方法的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114933528A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一类高效便捷的无过渡金属合成芳酰氧基烷基碘化物的方法以及应用，该方法以2,4,6‑三芳基环硼氧烷和THF为反应物，以乙腈为溶剂，在140℃条件下反应6小时合成芳酰氧基烷基碘化物。该反应方法具有条件温和，反应速度快，产率高，易操作，易于放大等优点，有利于实现其工业化生产。