N-iso-propyl-(5-fluoro-2-(hex-1-ynyl))benzaldimine | 1493778-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-iso-propyl-(5-fluoro-2-(hex-1-ynyl))benzaldimine
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2-hex-1-ynylphenyl)-N-propan-2-ylmethanimine
• CAS: 1493778-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₀FN
• 分子量: 245.34
• InChiKey: ABWMOWUPRQGAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-iso-propyl-(5-fluoro-2-(hex-1-ynyl))benzaldimine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 (S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异常的中离子碳银络合物：氧化氟化的合成，反应性和机理的见解。

  摘要：

  已对银催化的炔基亚胺底物的分子内胺化进行了广泛研究，以有效地构建各种异喹啉衍生物。然而，大多数这些转化仅限于加氢胺化，并且相关的氧化反应非常罕见。重要的是，机械细节仍然未知，这阻碍了该领域的进一步发展。在这项工作中，一种新型的异常中型卡宾银络合物（MIC）n Ag（I）被分离出来并被充分表征为关键中间体。对银络合物的氧化转化的进一步研究表明，使用NXS（X = Cl，Br和I）以及F +可以成功实现氧化卤化试剂。出乎意料的是，尽管强氧化剂（SelectFluor）和弱氟（NFSI）试剂同时存在，但其氧化电位介于两者之间的F-Py型试剂无效，但氟化反应却发生了。进一步的机理研究表明：（1）从动力学数据来看，（MIC）Ag（I）配合物被证明是氟化反应中的活性中间体，吡啶基-恶唑啉（Pyox）配体可以显着改善这种转变；（2）从DFT计算结果来看，建议涉及两种不同的机理途径：在NFSI的情况下，通

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01885
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde 、 异丙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-iso-propyl-(5-fluoro-2-(hex-1-ynyl))benzaldimine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol403059z

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-(Trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-Difluoro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Qilun Liu、Yichen Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ol403059z

  日期：2013.12.20

  A cascade approach to 1-(trifluoromethyl)-4-fluoro-1,2-dihydroisoquinolines and 4,4-difluorotetrahydroisoquinolines has been developed. The procedure involves a silver-catalyzed intramolecular aminofluorination of alkyne. This one-pot reaction provides an efficient way to synthesize various fluorinated isoquinolines.

  已经开发出一种级联方法用于1-（三氟甲基）-4-氟-1,2-二氢异喹啉和4,4-二氟四氢异喹啉。该过程涉及炔烃的银催化的分子内氨基氟化。这种一锅法反应提供了一种合成各种氟化异喹啉的有效方法。
• Abnormal Mesoionic Carbene Silver Complex: Synthesis, Reactivity, and Mechanistic Insight on Oxidative Fluorination
  作者：Qilun Liu、Zheliang Yuan、Hao-yang Wang、Yang Li、Yichen Wu、Tao Xu、Xuebing Leng、Pinhong Chen、Yin-long Guo、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acscatal.5b01885

  日期：2015.11.6

  A silver-catalyzed intramolecular amination of alkynl-imine substrates has been extensively studied to build various isoquinoline derivatives efficiently. However, most of these transformations are limited to hydroamination, and the related oxidative reaction is quite rare. Importantly, the mechanistic details are still unknown, which retarded further progress in the field. In this work, a novel abnormal

  已对银催化的炔基亚胺底物的分子内胺化进行了广泛研究，以有效地构建各种异喹啉衍生物。然而，大多数这些转化仅限于加氢胺化，并且相关的氧化反应非常罕见。重要的是，机械细节仍然未知，这阻碍了该领域的进一步发展。在这项工作中，一种新型的异常中型卡宾银络合物（MIC）n Ag（I）被分离出来并被充分表征为关键中间体。对银络合物的氧化转化的进一步研究表明，使用NXS（X = Cl，Br和I）以及F +可以成功实现氧化卤化试剂。出乎意料的是，尽管强氧化剂（SelectFluor）和弱氟（NFSI）试剂同时存在，但其氧化电位介于两者之间的F-Py型试剂无效，但氟化反应却发生了。进一步的机理研究表明：（1）从动力学数据来看，（MIC）Ag（I）配合物被证明是氟化反应中的活性中间体，吡啶基-恶唑啉（Pyox）配体可以显着改善这种转变；（2）从DFT计算结果来看，建议涉及两种不同的机理途径：在NFSI的情况下，通