(S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-4-Isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: VMSCZASBHFNABE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到(S)-N-(1-(diphenylphosphaneyl)-3-methylbutan-2-yl)-6-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉的开环膦酰化

  摘要：

  恶唑啉的 P-亲核开环反应是一种非常理想但很少报道的反应。我们开发了一种恶唑啉的开环膦酰化方法，使用二苯基膦锂作为亲核试剂，且不损失光学纯度。该方法与各种带有不同取代基的手性吡啶恶唑啉兼容，具有条件温和、操作简便的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154866
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  双芳基阻转异构体的对映选择性镍催化电化学合成

  摘要：

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13117
• 作为试剂：
  描述：

  邻溴氰苄 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯硫酰苯胺 、 三乙胺 、 (S)-4-isopropyl-2-(6-methylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  苄基腈的镍催化 C(sp3)–H 官能化：直接迈克尔加成到末端乙烯基酮

  摘要：

  已经开发出一种通过 C(sp 3 )-H 官能化将苄基腈有效地在镍 (0) 催化下加成到末端乙烯基酮上的方法。该反应为在温和的反应条件下合成具有广泛结构多样性的 α-官能化苄腈提供了一种新颖有效的方案，同时避免了使用强碱。这项工作可能有助于开发使用手性氮配体的对映选择性变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02074

文献信息

• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Chiral oxazolinylpyridines as ligands for enantioselective palladium catalysed allylic substitution
  作者：Giorgio Chelucci、Serenella Medici、Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00425-4

  日期：1997.10

  Chiral oxazolinylpyridines were prepared and assessed in the enantioselective palladium catalysed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivity up to 91% was obtained.

  制备手性恶唑啉基吡啶，并在对映选择性钯催化的1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸乙酸酯与丙二酸二甲酯的烯丙基取代中进行评估。获得高达91％的对映选择性。
• Efficient Synthesis of Bulky 2,2’‐Bipyridine and ( <i>S</i> )‐Pyridine‐Oxazoline Ligands
  作者：Zhipeng Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.202001218

  日期：2021.2.2

  N’‐bidentate ligands can furnish catalysts with enhanced catalytic activity compared to commercially available ligands. Straightforward methods to effectively synthesize a broad range of these ligands, however, are uncommon. In this work, a simple and efficient method is developed for the synthesis of bulky N,N’‐bidentate ligands, including 2,2’‐bipyridines and enantioenriched pyridine‐oxazolines. The

  与市售的配体相比，大体积的N，N '双齿配体可以提供具有增强的催化活性的催化剂。然而，直接合成有效范围广泛的这些配体的简单方法并不常见。在这项工作中，开发了一种简单有效的方法来合成庞大的N，N'-双齿配体，包括2,2'-联吡啶和对映体富集的吡啶-恶唑啉。Pd / NIXANTPHOS催化剂体系能够合成一系列庞大的2,2'-联吡啶基配体和（S）-吡啶恶唑啉基对映体富集的配体，收率良好或极好。配体已经在苯乙烯的氨基氟化中作了基准。
• Cobalt-Catalyzed Regio- and Enantioselective Markovnikov 1,2-Hydrosilylation of Conjugated Dienes
  作者：Huanan Wen、Kuan Wang、Yanlu Zhang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04481

  日期：2019.2.1

  2-Markovnikov hydrosilylation of conjugated dienes with primary silanes catalyzed by a quinoline-oxazoline cobalt complex has been described. This protocol provides an efficient approach to chiral allyl dihydrosilanes with high regioselectivity and enantioselectivity (up to 96% ee). The catalyst system is effective for a wide array of conjugated dienes, including mono- and 1,2-disubstituted dienes with aryl

  已经描述了通过喹啉-恶唑啉钴配合物催化的共轭二烯与伯硅烷的不对称1,2-Markovnikov氢化硅烷化。该方案为手性烯丙基二氢硅烷提供了一种高效方法，具有高区域选择性和对映选择性（最高96％ee）。该催化剂体系对于各种各样的共轭二烯是有效的，包括具有芳基和/或烷基取代基的单-和1，2-二取代的二烯。进一步地，使用吡啶-恶唑啉钴催化的对苯二甲酸逐步增长聚合反应，将产物用于合成含有对映体富集的烯丙基官能团的侧链的聚有机硅氧烷（有机硅共聚物）。涉及PhSiD 3反应的氘标记实验的结果 1,3-戊二烯表明，氢化硅烷化最有可能通过改良的Chalk-Harrod机理进行，该机理涉及将二烯的末端双键1,2-插入Co-Si键。
• Chemoselective Oxidation of Polyols with Chiral Palladium Catalysts
  作者：Antonio G. De Crisci、Kevin Chung、Allen G. Oliver、Diego Solis-Ibarra、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/om4001549

  日期：2013.4.8

  Chiral palladium-based catalysts derived from pyridinyl oxazoline (pyOx) ligands catalyze the oxidation of alcohols, including 1,2-diols, triols, and tetraols, with high regio- and chemoselectivity. Screening of various chiral oxazoline-derived ligands for the oxidation of a model diol, 1,2-propanediol (1,2-PD), revealed that the nature of the ligand had a significant influence on the activity and cliemoselectivity for oxidation of vicinal diols. The PyOx ligands containing an a-methyl substituent were the most active for the oxidation of 1,2-PD using benzoquinone as the terminal oxidant. Oxidation of vicinal diols and polyols occurs selectively at the secondary alcohol to afford a-hydroxy ketones in isolated yields of 62-87%. Chemoselective oxidation of meso-erythritol with the chiral [(S)-(alpha-Me(tert-Bu)PyOx)Pd(OAc)](2)[OTf](2) afforded (S)-erthyrulose in 62% yield and 24%