4,4'-二溴-3,3'-联噻吩 | 5556-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4,4'-二溴-3,3'-联噻吩
• 英文名称: 4,4'-dibromo-3,3'-bithiophene
• 英文别名: 4,4'-Dibrom-3,3'-bithienyl；4,4′-dibromo-3,3′-bithiophene；3-bromo-4-(4-bromothiophen-3-yl)thiophene
• CAS: 5556-13-8
• 化学式: C₈H₄Br₂S₂
• 分子量: 324.06
• InChiKey: QAVREGJMFYCNKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129℃ (ligroine )
• 沸点：
  271.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-3,3'-联噻吩 在 叔丁基锂 、 bis(phenylsulfonyl)sulfide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70.8%的产率得到dithieno[3,4-b:3',4'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Br / Li交换和4,4'-Dibromo-3,3'-联噻吩去质子化反应合成对称和不对称二噻吩杂芳环的选择性

  摘要：

  通过分子内环化4,4'- dibromo -3,3'-bithiophene（3），开发了对称和不对称的二噻吩杂芳环（DTHA）的新型选择性合成方法。使用包括n -BuLi / Et 2 O，n -BuLi / THF，s -BuLi / Et 2 O和t -BuLi / Et 2 O的四个反应条件与3反应以选择性形成两种类型的二碳双键。生成对称和不对称DTHA具有三个亲电试剂（淬火后小号4A - ç）。提出了DTHAs形成的可能机理。另外，通过X射线单晶分析确认了两个不对称的DTHA。

  DOI：

  10.1021/jo302635y
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 在 叔丁基锂 、 杜醌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到4,4'-二溴-3,3'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  Novel electron-transfer oxidation of Lipshutz cuprates with 1,4-benzoquinones: an efficient homo-coupling reaction of aryl halides and its application to the construction of macrocyclic systems

  摘要：

  从芳基溴化物容易制备的Lipshutz铜试剂到1,4-苯醌的电子转移反应进行顺利，可以适度到高产率地得到相应的偶联产物，或选择性地获得大环产物。

  DOI：

  10.1039/b413842b

文献信息

• Synthesis of Biaryls Using the Coupling Reaction of Diaryldimethyltins with Copper(II) Nitrate
  作者：Genta Harada、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.160

  日期：2000.2

  Cu(NO3)2·3H2O in THF proceeds smoothly at room temperature under ambient atmosphere to produce the corresponding biaryls in good to high yields. Diaryldimethyltins can be prepared in high yields by the reaction of aryllithiums with dichlorodimethyltin.

  二芳基二甲基锡与 Cu(NO3)2·3H2O 在 THF 中的偶联在室温和环境气氛下顺利进行，以良好或高产率制备相应的联芳基化合物。二芳基二甲基锡可以通过芳基锂与二氯二甲基锡的反应以高产率制备。
• Bithiophene-Fused Benzo[c]phospholes: Novel P,S-Containing Hybrid π-Conjugated Systems with Small HOMO–LUMO Energy Gaps
  作者：Tooru Miyajima、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1002/ejoc.200701008

  日期：2008.1

  Bithiophene-fused benzo[c]phospholes were successfully prepared by a TiII-mediated cyclization of dialkynylated bithiophene derivatives. It was revealed that the optical and electrochemical properties of the bithiophene-fused benzo[c]phospholes are deeply related to the π-conjugation modes at the fused bithiophene subunits. Both experimental and theoretical results demonstrate that the appropriately

  通过二炔化联噻吩衍生物的 TiII 介导的环化成功地制备了联噻吩稠合的苯并 [c] 磷。结果表明，双噻吩稠合的苯并[c]磷光体的光学和电化学性质与稠合的双噻吩亚基的π共轭模式密切相关。实验和理论结果都表明，由于三个共轭杂环上的有效 π 电子离域，适当的环环系统是具有覆盖橙色到红色区域的小 HOMO-LUMO 能隙的潜在发射体。 (© Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Dithieno[3,4-<i>b</i> :3',4'-<i>d</i> ]arsole: A Novel Class of Hetero[5]radialenes
  作者：Aya Urushizaki、Takashi Yumura、Yuichi Kitagawa、Yasuchika Hasegawa、Hiroaki Imoto、Kensuke Naka

  DOI：10.1002/ejoc.202000442

  日期：2020.7.15

  Arsenic‐substituted [5]radialene has been developed as a stabile [5]radialene derivative. Its structure, optical and electronic properties, and stability have been experimentally and computationally studied here.

  砷取代的[5]芳烃已开发为稳定的[5]芳烃衍生物。在这里已经通过实验和计算研究了其结构，光学和电子性能以及稳定性。
• 非对称二噻吩并芳杂环化合物的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN103113387B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了一种非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物的合成方法。通过以4,4ˊ-二溴-3,3ˊ-联噻吩为原料在无水乙醚中与正丁基锂反应，随后在不同的关环试剂（双（苯磺酰基）硫醚、N,N-二甲基甲酰氯和二甲基二氯硅烷）作用下发生关环反应，最后经水淬灭生成非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物和对称的二噻吩并芳杂环化合物。其中在正丁基锂条件下高产率选择性地得到非对称的β-溴代的二噻吩并芳杂环化合物：3-溴-二噻吩并[2,3-b:3ˊ,4ˊ-d]噻吩、3-溴-7H-环戊并[1,2-b:3,4-cˊ]二噻吩-7-酮、3-溴-7,7-二甲基-7H-二噻吩并[2,3-b:3ˊ,4ˊ-d]噻咯，和少量对称的二噻吩并芳杂环化合物：二噻吩并[3,4-b:3ˊ,4ˊ-d]噻吩、7H-环戊并[1,2-c:3,4-cˊ]二噻吩-7-酮、4,4-二甲基-4H-二噻吩并[3,4-b:3ˊ,4ˊ-d]噻咯。本发明的合成工艺具有可操作性，反应条件涉及无水、无氧与低温，适宜于实验室规模的制备。
• Phosphole–Thiophene Hybrid: A Dual Role of Dithieno[3,4-<i>b</i>:3′,4′-<i>d</i>]phosphole as Electron Acceptor and Electron Donor
  作者：Tomohiro Higashino、Keiichi Ishida、Takaharu Satoh、Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00030

  日期：2018.3.16

  synthesized dithieno[3,4-b:3′,4′-d]phosphole derivatives as a new type of thiophene-fused phospholes. These dithienophospholes were found to show intramolecular charge transfer interactions by introducing electron-donating or -withdrawing groups on the peripheral aryl groups. Namely, they exhibit the unique hybrid character of electron-withdrawing phosphole and electron-donating thiophene.

  我们已经合成了二噻吩并[3,4- b：3'，4'- d ]磷脂衍生物作为一种新型的噻吩稠合的磷脂。通过在外围芳基上引入给电子或吸电子基团，发现了这些二硫代磷腈显示出分子内的电荷转移相互作用。即，它们表现出吸电子的磷脂和给电子的噻吩的独特​​的杂化特性。