N-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide | 903297-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-acetyl-1,3-benzodioxol-5-yl)benzamide
• CAS: 903297-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: VDFMLBMMOMUGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide 在 氨 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-methyl-6-phenyl[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  n-Bu（4）NI催化的sp（3）CH键的选择性双重胺化：克规模的咪唑并[1,5-c]喹唑啉的氧化多米诺合成。

  摘要：

  已开发出n-Bu4NI催化的多米诺骨牌反应，该反应涉及sp（3）CH键的选择性双重胺化。该方案为在温和条件下合成咪唑并[1,5-c]喹唑啉提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc01444h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(6-acetylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用全氟烷基亚磺酸钠对 4-喹诺酮进行区域选择性全氟烷基化

  摘要：

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200842

文献信息

• Antitumor Agents. 150. 2',3',4',5',5,6,7-Substituted 2-Phenyl-4-quinolones and Related Compounds: Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Leping Li、Hui-Kang Wang、Sheng-Chu Kuo、Tian-Shung Wu、Dan Lednicer、Chii M. Lin、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00034a010

  日期：1994.4

  and inhibition of tubulin polymerization. Compounds 7, 9, 13, 16, 22, 23, 36, and 37 showed potent inhibitory effects in both assays. All rigid analogs (47-49) and trimethoxy-substituted compounds showed little or no activity. Substitution at the 4'-position also resulted in compounds with little or no activity, except for hydroxyl or methyl groups at this position. Further investigation is underway

  在我们不断寻找2-苯基-4-喹诺酮系列潜在抗癌药物的过程中，我们合成了一系列6,7-亚甲基二氧基取代和未取代的2-苯基-4-喹诺酮以及相关化合物。据报道它们在体外抑制人肿瘤细胞系和微管蛋白聚合。通常，在细胞毒性和抑制微管蛋白聚合之间发现良好的相关性。在两种试验中，化合物7、9、13、16、22、23、36和37均显示出有效的抑制作用。所有刚性类似物（47-49）和三甲氧基取代的化合物都几乎没有或没有活性。除了在该位置的羟基或甲基以外，在4'-位置的取代也导致几乎没有或没有活性的化合物。正在进行进一步的研究，以确定是否在3'
• Selective Oxidative Decarbonylative Cleavage of Unstrained C(<i>sp</i>³)–C(<i>sp</i>²) Bond: Synthesis of Substituted Benzoxazinones
  作者：Ajay Verma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02142

  日期：2016.9.2

  A transition metal (TM)-free practical synthesis of biologically relevant benzoxazinones has been established via a selective oxidative decarbonylative cleavage of an unstrained C(sp3)–C(sp2) bond employing iodine, sodium bicarbonate, and tbutyl hydroperoxide in DMSO at 95 °C. Control experiments and Density Functional Theory (DFT) calculations suggest that the reaction involves a [1,5]H shift and

  通过使用碘，碳酸氢钠和叔丁基过氧化氢在DMSO中对未应变的C（sp 3）-C（sp 2）键进行选择性氧化脱羰裂解，建立了与生物相关的苯并恶嗪酮的无过渡金属（TM）实用合成方法在95°C下。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及[1,5] H转变和CO气体挤出作为关键步骤。还使用PMA–PdCl 2建立了CO的挤出。
• 4‐Aminoquinolines Bearing a 1,3‐Benzodioxole Moiety: Synthesis and Biological Evaluation as Potential Antifungal Agents
  作者：Rui Yang、Zhuolin Li、Jialing Xie、Jianchuan Liu、Tianhong Qin、Junda Liu、Haiying Du、Haoyun Ye

  DOI：10.1002/cbdv.202100106

  日期：2021.5

  compounds exhibited obvious inhibitory activities at the concentration of 50 μg/mL. Among them, 6‐(furan‐2‐yl)‐N‐(4‐methylphenyl)‐2H‐[1,3]dioxolo[4,5‐g]quinolin‐8‐amine hydrochloride (7m) displayed more promising antifungal potency with EC50 values of 10.3 and 14.0 μg/mL against C. lunata and A. alternate, respectively. Particularly, the EC50 value of 7m against C. lunata was 7.3‐fold as potent as the standard

  为了寻找新的环境友好且有效的抗真菌剂，制备了一系列带有 1,3-苯并二氧杂环戊二烯部分的 4-氨基喹啉，并通过光谱分析充分阐明了它们的结构。体外评价了所有目标化合物对五种植物病原真菌的抗真菌活性。结果表明，大多数新合成的化合物在50 μg/mL的浓度下表现出明显的抑制活性。其中，6-（呋喃-2-基） - ñ - （4-甲基苯基）-2 ħ - [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉-8-胺盐酸盐（7米）显示更有前途的抗真菌EC 50值为 10.3 和 14.0 μg/mL 的效力C. lunata和A.分别是交替的。特别是，7m的 EC 50值对C. lunata 的效力是标准嘧菌酯的 7.3 倍。当用50 μg/mL 的7m处理时，C. lunata的菌丝体有一些显着的形态学改变。此外，还讨论了初步的构效关系 (SAR)。因此，这项研究表明，带有 1,3-苯并二氧杂环戊烯部分的 4-氨基喹啉是开发新型抗真菌剂的有趣支架。
• Tautomeric 2-arylquinolin-4(1H)-one derivatives- spectroscopic, X-ray and quantum chemical structural studies
  作者：Malose J Mphahlele、Ahmed M El-Nahas

  DOI：10.1016/j.molstruc.2003.10.003

  日期：2004.1

  Abstract A convenient method for the synthesis of 2-aryl-1-methylquinolin-4(1 H )-ones is described. Spectroscopic and X-ray crystallographic techniques as well as quantum chemical calculations have been used to probe the structure of potentially tautomeric 2-arylquinolin-4(1 H )-ones in solution phase, gas phase and solid state. The exclusive NH-4-oxo nature of the title compounds in solution phase

  摘要 描述了一种合成 2-芳基-1-甲基喹啉-4(1 H)-酮的简便方法。光谱和 X 射线晶体学技术以及量子化学计算已被用于探测溶液相、气相和固态中潜在互变异构的 2-芳基喹啉-4(1 H)-酮的结构。通过将它们的光谱数据与相应的 2-芳基-1-甲基喹啉- 4(1 H)-酮和2-芳基-4-甲氧基喹啉衍生物。质谱分析的结果证实了气相中 4-喹啉酮和 4-羟基喹啉异构体的共存，这得到了量子化学计算的支持。