bilirubin-XIIIα | 83709-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: bilirubin-XIIIα
• 英文别名: 3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-[(E)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(E)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 83709-06-2
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₆
• 分子量: 584.672
• InChiKey: SJDJRWBCNPRKRW-BMNRKXRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bilirubin-XIIIα 、 mesobilirubin-XIIIα 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到18-desvinyl-18-ethyl-bilirubin-IXα
  参考文献：
  名称：

  一种由对称胆汁色素合成不对称色素的通用方法

  摘要：

  摘要 基于“反向扰乱”策略和反应物和产物的极性/酸碱性质，提出了从对称胆色素合成不对称胆红素的两个通用规则，以促进目标不对称胆红素的分离，例如中胆红素-VIIIα 等。通过这种方法，17-去乙烯基-17-乙基-胆红素-VIIIα、中胆红素-VIIIα、12-去丙酸-12-乙基-中胆红素-XIIIα、17-去乙烯基-17-乙基-胆红素-XIIIα和18-去乙烯基-18-合成乙基胆红素-IXα。

  DOI：

  10.1080/00397919308013808
• 作为产物：
  描述：

  bilirubin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bilirubin-XIIIα
  参考文献：
  名称：

  Monti, D.; Mannito, P., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 10, p. 811 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Procedure for the Preparation of Bilirubin IIIα from Bilirubin IXα
  作者：Manel Fontich、Meritxell Rodríguez、Francesc R. Trull

  DOI：10.1080/00397919408020775

  日期：1994.4

  Abstract A procedure for the preparation of bilirubin IIIα with an overall 15% yield from the natural, unsymmetric bilirubin IXα is described which does not require hplc separation at any stage. The process involves: 1) quantitative, acid-catalyzed addition of ethanethiol to the exo vinyl group of bilirubin IXα to give the bilirubin IXα thioether adduct 1; 2) acid-catalyzed constitutional isomerization

  摘要描述了一种从天然、不对称胆红素 IXα 中制备总产率为 15% 的胆红素 IIIα 的过程，该过程不需要在任何阶段进行 hplc 分离。该过程包括：1) 将乙硫醇定量、酸催化加成到胆红素 IXα 的外乙烯基上，得到胆红素 IXα 硫醚加合物 1；2) 1 的酸催化结构异构化（加扰）到含有约 1 的统计混合物。25% 的胆红素 IIIα 双硫醚加合物 2；3) 3-氯过氧苯甲酸（或效率较低的高碘酸盐）将 2（在该统计混合物中）氧化成相应的极性更强的双亚砜 4，然后通过简单的色谱从反应混合物中分离出来；和 4) 双亚砜 4 中的热消除到胆红素 IIIα。