9-[(1S,3R)-3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-8-iodo-9H-purin-6-amine | 515826-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(1S,3R)-3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-8-iodo-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-[(1S,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl]-8-iodopurin-6-amine
• CAS: 515826-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₈IN₅OSi
• 分子量: 473.432
• InChiKey: PTQVAGGSSRHELP-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1S,3R)-3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-8-iodo-9H-purin-6-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(1R,3S)-3-(6-amino-8-(methylamino)-9H-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗乙型肝炎病毒活性的新型2'，3'-二脱氧腺苷的8取代碳环类似物的合成。

  摘要：

  描述了几种新的D-2'，3'-二脱氧腺苷的8-取代碳环类似物的合成和抗病毒活性。通过碳环2'，3'-二脱氧腺苷的锂化，然后用亲电试剂猝灭，合成了新的8-取代的类似物。该方法允许从碳环2'，3'-二脱氧腺苷以高收率多样化合成多种8-取代的类似物。8-甲基和8-卤代碳环2'，3'-二脱氧腺苷类似物显示出比未取代的碳环D-2'，3'-二脱氧腺苷抗乙肝病毒的活性高6-25倍。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016613
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-[(1S,3R)-3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)cyclopentyl]-8-iodo-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗乙型肝炎病毒活性的新型2'，3'-二脱氧腺苷的8取代碳环类似物的合成。

  摘要：

  描述了几种新的D-2'，3'-二脱氧腺苷的8-取代碳环类似物的合成和抗病毒活性。通过碳环2'，3'-二脱氧腺苷的锂化，然后用亲电试剂猝灭，合成了新的8-取代的类似物。该方法允许从碳环2'，3'-二脱氧腺苷以高收率多样化合成多种8-取代的类似物。8-甲基和8-卤代碳环2'，3'-二脱氧腺苷类似物显示出比未取代的碳环D-2'，3'-二脱氧腺苷抗乙肝病毒的活性高6-25倍。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016613