2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)-乙胺 | 423176-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)-乙胺
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethylamine；[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl]methylamine；2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanamine
• CAS: 423176-38-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• mdl: MFCD02628168
• 分子量: 139.2
• InChiKey: MBQAPXFDQYOMRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{[4-(5-formyl-3-methylpyridin-2-yl)benzoyl]amino}phenyl)carbamate 、 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)-乙胺 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71956

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-(2-碘乙基)-1H-吡唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012491222562

文献信息

• AMINOPYRIDINE AND CARBOXYPYRIDINE COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100160280A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Pyridine and pyrimidine compounds: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , X 8 , and Y are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein ring A, m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; and or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m, n, y, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 9 , X 1 , X 2 , and ring A are as defined in the specification; compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物： 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8和Y都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中环A、m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和环A都有所定义； 或者是根据说明书中定义的药用可接受盐，其中m、n、y、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9、X1、X2和环A都有所定义；含有它们的组合物以及制备这类化合物的方法。还提供了通过抑制PDE10治疗可治疗的疾病或病症的方法，例如肥胖、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、双相情感障碍、强迫症等。
• Discovery and Optimization of Phosphopantetheine Adenylyltransferase Inhibitors with Gram-Negative Antibacterial Activity
  作者：Colin K. Skepper、Robert J. Moreau、Brent A. Appleton、Bret M. Benton、Joseph E. Drumm、Brian Y. Feng、Mei Geng、Cheng Hu、Cindy Li、Andreas Lingel、Yipin Lu、Mulugeta Mamo、Wosenu Mergo、Mina Mostafavi、Christopher M. Rath、Micah Steffek、Kenneth T. Takeoka、Kyoko Uehara、Lisha Wang、Jun-Rong Wei、Lili Xie、Wenjian Xu、Qiong Zhang、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01861

  日期：2018.4.26

  adenylyltransferase inhibitors (PPAT, CoaD). Following several rounds of optimization two promising lead compounds were identified: triazolopyrimidinone 3 and 4-azabenzimidazole 4. Here we disclose our efforts to further optimize these two leads for on-target potency and Gram-negative cellular activity. Enabled by a robust X-ray crystallography system, our structure-based inhibitor design approach delivered

  在前面的手稿中[Moreau et al。2018，10.1021 / acs.jmedchem.7b01691]我们描述了一个成功的基于片段的铅发现（FBLD）策略用于细菌磷酸泛酰腺苷酰转移酶抑制剂（PPAT，COAD）的发现。经过几轮优化，确定了两个有前途的先导化合物：三唑并嘧啶酮3和4-氮杂苯并咪唑4。在这里，我们公开了我们的工作，以进一步优化针对靶点效力和革兰氏阴性细胞活性的这两种线索。借助强大的X射线晶体学系统，我们基于结构的抑制剂设计方法可提供具有比其各自片段起始点大4–5个数量级的生化潜能的化合物。通过对细菌渗透性和理化性质的观察指导其他优化，这最终导致鉴定出具有针对野生型大肠杆菌的细胞活性的PPAT抑制剂。
• Tetrahydroquinazoline <i>N</i>‐oxide derivatives inhibit reproduction of tick‐borne and mosquito‐borne flaviviruses
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Victoria I. Uvarova、Anna A. Nazarova、Aleksandra V. Peisikova、Evgeny V. Khvatov、Maksim V. Sukhorukov、Vasilisa S. Frolenko、Alexander S. Goryashchenko、Ivan S. Kholodilov、Yuri K. Grishin、Viktor B. Rybakov、Marat T. Makenov、Evgeny S. Morozkin、Lyudmila S. Karan、Liubov I. Kozlovskaya、Aydar A. Ishmukhametov、Dmitry I. Osolodkin、Elena B. Averina

  DOI：10.1002/ardp.202300027

  日期：2023.7

  Tick‐borne encephalitis virus (TBEV), yellow fever virus (YFV), and West Nile virus (WNV) are flaviviruses causing emerging arthropod‐borne infections of a great public health concern. Clinically approved drugs are not available to complement or replace the existing vaccines, which do not provide sufficient coverage. Thus, the discovery and characterization of new antiflaviviral chemotypes would advance studies in this field. In this study, a series of tetrahydroquinazoline N‐oxides was synthesized, and the antiviral activity of the compounds was assessed against TBEV, YFV, and WNV using the plaque reduction assay along with the cytotoxicity to the corresponding cell lines (porcine embryo kidney and Vero). Most of the studied compounds were active against TBEV (EC₅₀ 2 to 33 μM) and WNV (EC₅₀ 0.15 to 34 μM) and a few also demonstrated inhibitory activity against YFV (EC₅₀ 0.18 to 41 μM). To investigate the potential mechanism of action of the synthesized compounds, time‐of‐addition (TOA) experiments and virus yield reduction assays were performed for TBEV. The TOA studies suggested that the antiviral activity of the compounds should affect the early stages of the viral replication cycle after cell entry. Compounds with tetrahydroquinazoline N‐oxide scaffold show a broad spectrum of activity against flaviviruses and represent a promising chemotype for antiviral drug discovery.

  摘要蜱传脑炎病毒（TBEV）、黄热病病毒（YFV）和西尼罗河病毒（WNV）是引起新出现的节肢动物传播感染的黄病毒，是公共卫生的重大问题。目前还没有临床认可的药物来补充或替代现有的疫苗，因为现有疫苗的覆盖范围不够。因此，发现和鉴定新的抗黄病毒化学型将推动这一领域的研究。本研究合成了一系列四氢喹唑啉 N-氧化物，并使用斑块还原试验评估了这些化合物对 TBEV、YFV 和 WNV 的抗病毒活性以及对相应细胞系（猪胚肾和 Vero）的细胞毒性。所研究的大多数化合物对 TBEV（EC50 2 至 33 μM）和 WNV（EC50 0.15 至 34 μM）具有活性，少数化合物还对 YFV（EC50 0.18 至 41 μM）具有抑制活性。为了研究合成化合物的潜在作用机制，研究人员对 TBEV 进行了添加时间（TOA）实验和病毒产量降低实验。TOA 研究表明，这些化合物的抗病毒活性应该会影响进入细胞后病毒复制周期的早期阶段。具有四氢喹唑啉 N-氧化物支架的化合物对黄病毒具有广谱的抗病毒活性，是抗病毒药物发现中一种很有前途的化学类型。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006023400A3

  公开（公告）日：2006-06-08
• WO2007/71961
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——