(2S,4R)-4-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxy-3-methylamino-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 687623-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxy-3-methylamino-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 687623-50-3
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: XYASYUBXRZRTQQ-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,4R)-4-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxy-3-methylamino-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-5-[(R)-1-hydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)propyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the key intermediate of the BO-2727 side chain

  摘要：

  The key intermediate of the BO-2727 side chain 3 was prepared diastereoselectively by two alternative methods: via the aldol reaction of (2S,4R)-N-Boc-tert-butyldimethylsilyloxyprolinal 5 with in-situ-generated ketene acetal 9 in the presence of TiCl4 (95% de) and via the catalytic hydrogenation of beta-keto amide 6i using (S)-BINAP-Ru as a catalyst (98% de). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00315-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-hydroxy-5-[(R)-1-hydroxy-3-(N-methylamino)-3-oxopropyl]pyrrolidine hydrochloride 在 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,4R)-4-Hydroxy-2-((R)-1-hydroxy-3-methylamino-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the key intermediate of the BO-2727 side chain

  摘要：

  The key intermediate of the BO-2727 side chain 3 was prepared diastereoselectively by two alternative methods: via the aldol reaction of (2S,4R)-N-Boc-tert-butyldimethylsilyloxyprolinal 5 with in-situ-generated ketene acetal 9 in the presence of TiCl4 (95% de) and via the catalytic hydrogenation of beta-keto amide 6i using (S)-BINAP-Ru as a catalyst (98% de). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00315-7