(3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-5-[3-(N-methylamino)-1,3-dioxopropyl]pyrrolidine | 171094-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-5-[3-(N-methylamino)-1,3-dioxopropyl]pyrrolidine
• CAS: 171094-63-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: AASNGGAXXYKXQC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-5-[3-(N-methylamino)-1,3-dioxopropyl]pyrrolidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(2S,4R)-4-hydroxy-2-[2-(N-methylcarbamoyl)-1-oxoethyl]pyrrolidine monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the key intermediate of the BO-2727 side chain

  摘要：

  The key intermediate of the BO-2727 side chain 3 was prepared diastereoselectively by two alternative methods: via the aldol reaction of (2S,4R)-N-Boc-tert-butyldimethylsilyloxyprolinal 5 with in-situ-generated ketene acetal 9 in the presence of TiCl4 (95% de) and via the catalytic hydrogenation of beta-keto amide 6i using (S)-BINAP-Ru as a catalyst (98% de). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00315-7
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 (3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-(2-tert-butoxycarbonyl-1-oxoethyl)-3-hydroxypyrrolidine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxy-5-[3-(N-methylamino)-1,3-dioxopropyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of the key intermediate of the BO-2727 side chain

  摘要：

  The key intermediate of the BO-2727 side chain 3 was prepared diastereoselectively by two alternative methods: via the aldol reaction of (2S,4R)-N-Boc-tert-butyldimethylsilyloxyprolinal 5 with in-situ-generated ketene acetal 9 in the presence of TiCl4 (95% de) and via the catalytic hydrogenation of beta-keto amide 6i using (S)-BINAP-Ru as a catalyst (98% de). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00315-7