(E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)aniline | 1047082-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-[(E)-3-phenylbut-2-enyl]aniline
• CAS: 1047082-68-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: NNWFWTOUSMCISN-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)aniline 在 盐酸 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 三甲基铝 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2SR,3RS)-N²-allyl-3-fluoro-N¹,3-diphenylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  anti-Selective aminofluorination of alkenes with amidines mediated by hypervalent iodine(iii) reagents

  摘要：

  烯烃与胺基甲烷胺反氟化作用，由高价碘（III）试剂实现，形成4-氟烷基-2-咪唑啉。进一步还原开环2-咪唑啉基团可制备高度官能化的3-氟丙烷-1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob01854d
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbut-3-en-2-ol 、 苯胺 在 tetrakis(dimethylamido)titanium(IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)aniline 、 (E)-N-(3-phenylbut-2-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钛介导的醇中烯基转移合成仲胺

  摘要：

  Ti(NMe2)4 与烯丙醇和伯胺的反应导致仲烯丙胺的选择性形成。烯丙基从醇转移到胺发生选择性烯丙基转座。由于反应中的取代基效应，我们假设反应通过 [2 + 2]/逆-[2 + 2]-环加成机制发生。还发现用高烯丙醇可以完成类似的反应。在这种情况下，更复杂的机制导致了 1-氮杂-螺[5.5]十一烷的形成。讨论了同烯丙基转移和环化的可能途径。

  DOI：

  10.1021/ja0628811

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Carbon−Carbon Bond Forming Reaction via Allenylidene-Ene Process: Synthetic Approach to Chiral Heterocycles Such As Chromane, Thiochromane, and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Koji Fukamizu、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja8038745

  日期：2008.8.13

  Our previously disclosed ruthenium-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions between propargylic alcohols and alkenes via an allenylidene-ene type pathway have been successfully applied to an enantioselective intramolecular cyclization for a variety of chiral heterocycles such as chromane, thiochromane, and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives (up to 99% ee) by use of a suitable optically active

  我们之前公开的钌催化炔丙醇和烯烃之间通过丙二烯-烯型途径形成碳-碳键的反应已成功应用于各种手性杂环如色烷、硫色满和 1,2 的对映选择性分子内环化， 3,4-四氢喹啉衍生物（高达 99% ee）通过使用合适的光学活性二钌配合物作为催化剂。本文描述的方法成为一种新的手性杂环合成方法，其结构广泛存在于许多天然和生物活性化合物中。
• Diastereoselective Aminooxygenation and Diamination of Alkenes with Amidines by Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Hui Chen、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol503000c

  日期：2014.12.5

  Diastereoselective anti-aminooxygenation and anti-diamination of alkenes with amidines were enabled by hypervalent iodine(III) reagents such as PhI(OCOR)2 and PhI(NMs2)2, respectively. The present transformation offers diastereochemically pure dihydroimidazoles divergently from E- and Z-alkenes.

  非对映选择性的抗-aminooxygenation和抗与脒烯烃-diamination由高价碘（III）试剂如岛（OCOR）启用2和phi（NMS 2）2，分别。本转化提供了不同于E-和Z-烯烃的非对映化学纯二氢咪唑。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Allenes with Arylamines and Resulting High Chirality Transfer
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200600331

  日期：2006.5.12
• Gold-catalyzed hydrofunctionalization of allenes with nitrogen and oxygen nucleophiles and its mechanistic insight
  作者：Naoko Nishina、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.106

  日期：2009.2

  A wide range of nucleophiles, such as amines and alcohols, reacted intermolecularly with various allenes in the presence of gold catalysts to give the corresponding hydrofunctionalization products in high yields. The intermolecular hydroamination of chiral allenes with aromatic and aliphatic amines proceeded with high to good enantioface selectivities to afford the corresponding chiral allylic amines. On the other hand, in the case of the intermolecular hydroalkoxylation of chiral allenes, no chirality transfer was observed. This marked contrast on the chirality transfer indicates that the mechanisms of gold-catalysis between hydroamination and hydroalkoxylation are different. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of Secondary Amines by Titanium-Mediated Transfer of Alkenyl Groups from Alcohols
  作者：Balasubramanian Ramanathan、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ja0628811

  日期：2006.7.1

  Reaction of Ti(NMe2)4 with allyl alcohols and primary amines leads to the selective formation of secondary allylic amines. The allyl transfer from the alcohol to the amine occurs with selective allylic transposition. Due to substituent effects in the reactions, we postulate that the reaction occurs through a [2 + 2]/retro-[2 + 2]-cycloaddition mechanism. It was also found that a similar reaction could

  Ti(NMe2)4 与烯丙醇和伯胺的反应导致仲烯丙胺的选择性形成。烯丙基从醇转移到胺发生选择性烯丙基转座。由于反应中的取代基效应，我们假设反应通过 [2 + 2]/逆-[2 + 2]-环加成机制发生。还发现用高烯丙醇可以完成类似的反应。在这种情况下，更复杂的机制导致了 1-氮杂-螺[5.5]十一烷的形成。讨论了同烯丙基转移和环化的可能途径。