(2-nitroethyl)carbamic acid benzyl ester | 1273559-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitroethyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(2-nitroethyl)carbamate
• CAS: 1273559-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: SHMLLOUTFCDISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitroethyl)carbamic acid benzyl ester 在 三乙基硅烷 、 C₂₈H₃₁NOSi 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4S)-3-nitro-4-propylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Approach to Polysubstituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  Polysubstituted piperidines and tetrahydropyrans are synthesized from aldehydes and two classes of trisubstituted nitroolefins via an O-TMS protected diphenylprolinol catalyzed domino Michael addition/aminalization (or acetalization) process. This approach allows formation of four contiguous stereocenters in the piperidine or tetrahydropyran ring in one step with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol200004s
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-2-nitrovinyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-nitroethyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Approach to Polysubstituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  Polysubstituted piperidines and tetrahydropyrans are synthesized from aldehydes and two classes of trisubstituted nitroolefins via an O-TMS protected diphenylprolinol catalyzed domino Michael addition/aminalization (or acetalization) process. This approach allows formation of four contiguous stereocenters in the piperidine or tetrahydropyran ring in one step with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol200004s