methyl 4,4-difluoro-3-hydroxybut-2-enoate | 115538-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4-difluoro-3-hydroxybut-2-enoate
• 英文别名: Methyl 4,4-difluoro-3-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 115538-76-6
• 化学式: C₅H₆F₂O₃
• 分子量: 152.098
• InChiKey: UYKYLXZQZLXEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl 4,4-difluoro-3-hydroxybut-2-enoate 在 methyl ester 、 keto 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,4-二氟-3-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enolate salts of 4-fluoro-2-hydroxymethylene-3 oxo-butyrates

  摘要：

  公式为R1为C1-10烷基，R2和R3独立地为氢或氟，M为碱金属或碱土金属，n为1或2的4-氟-2-羟甲基-3-酮丁酸酯的烯醇盐可以从相应的4-氟-3-酮丁酸酯的烯醇盐和一氧化碳制备。公式I的烯醇盐可以烷基化或酰化以获得相应的烯醇醚和酯。4-氟-3-酮丁酸酯起始物可以通过SbF5催化的氟甲烷消除，随后与氯化锂进行卤素交换，将得到的氟乙酰氯与烯酮反应，并用适当的醇R1-OH淬灭制备。

  公开号：

  US09156771B2

文献信息

• Novel potent bifunctional carboxylesterase inhibitors based on a polyfluoroalkyl-2-imino-1,3-dione scaffold
  作者：Galina F. Makhaeva、Sofya V. Lushchekina、Natalia P. Boltneva、Olga G. Serebryakova、Nadezhda V. Kovaleva、Elena V. Rudakova、Natalia A. Elkina、Evgeny V. Shchegolkov、Yanina V. Burgart、Tatyana S. Stupina、Alexey A. Terentiev、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Victor I. Saloutin、Sergey O. Bachurin、Rudy J. Richardson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113385

  日期：2021.6

  arylhydrazone moiety were potent antioxidants. All compounds possessed low cytotoxicity and low acute toxicity. Overall, a new promising type of bifunctional CES inhibitors has been found that are able to interact with the active site of the enzyme with the participation of two functional groups. The results indicate that HOPs have the potential to be good candidates as human CES inhibitors for biomedicinal

  通过Cu(OAc) 2催化的偶氮偶联获得了一系列扩展的烷基2-芳基肼基-3-氧代-3-多氟烷基丙酸酯(HOPs) 3。所有都是纳摩尔的羧酸酯酶 (CES) 抑制剂，而乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的中度或弱抑制剂。稳态动力学研究表明 HOPs 3是三种酯酶的混合型抑制剂。分子对接研究表明，HOP 结构中的两个官能团，三氟甲基酮 (TFK) 和酯基团与 CES 活性位点结合，表明随后的反应：形成四面体加合物和缓慢的水解反应。分子建模的结果使我们能够解释 HOP 3抑制 CES 的一些构效关系：与胆碱酯酶相比，它们对 CES 的选择性和五氟乙基取代的 HOP 3p的高选择性hCES1 与 hCES2 相比。预计所有化合物都具有良好的肠道吸收和血脑屏障渗透性、低心脏毒性、良好的亲脂性和水溶性以及合理的整体药物相似性。在芳基腙部分具有 TFK 基团和电子给体取代基的 HOP 是有效的抗氧化剂。所有化合
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENOLATE SALTS OF 4-FLUORO-2-HYDROXYMETHYLENE-3 OXO-BUTYRATES
  申请人：Eichenberger Martina

  公开号：US20130338394A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Enolate salts of 4-fluoro-2-hydroxymethylene-3-oxobutyrates of formula wherein R 1 is C 1-10 alkyl, R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluorine, M is an alkali or alkaline earth metal, and n is 1 or 2, are prepared from enolate salts of the corresponding 4-fluoro-3-oxobutyrates and carbon monoxide. The enolate salts of formula I can be alkylated or acylated to obtain the corresponding enol ethers and esters. The 4-fluoro-3-oxobutyrate starting material can be prepared from 1,1-difluoroethyl methyl ethers by SbF 5 -catalyzed fluoromethane elimination followed by halogen exchange with lithium chloride, reacting the thus obtained fluoroacetyl chloride with ketene and quenching with the appropriate alcohol R 1 —OH.

  公式为R1为C1-10烷基，R2和R3分别为氢或氟，M为碱金属或碱土金属，n为1或2的4-氟-2-羟甲基-3-酮丁酸酯的烯醇盐可从相应的4-氟-3-酮丁酸酯和一氧化碳的烯醇盐制备而成。公式I的烯醇盐可被烷基化或酰化以获得相应的烯醇醚和酯。4-氟-3-酮丁酸酯起始物可通过SbF5催化的氟甲烷消除然后与氯化锂进行卤素交换，将所得的氟乙酰氯与乙酰乙酸酯反应并用适当的醇R1-OH淬灭而制备得到。
• Process for the preparation of enolate salts of 4-fluoro-2-hydroxymethylene-3 oxo-butyrates
  申请人：Eichenberger Martina

  公开号：US09156771B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  Enolate salts of 4-fluoro-2-hydroxymethylene-3-oxobutyrates of formula wherein R1 is C1-10 alkyl, R2 and R3 are independently hydrogen or fluorine, M is an alkali or alkaline earth metal, and n is 1 or 2, are prepared from enolate salts of the corresponding 4-fluoro-3-oxobutyrates and carbon monoxide. The enolate salts of formula I can be alkylated or acylated to obtain the corresponding enol ethers and esters. The 4-fluoro-3-oxobutyrate starting material can be prepared from 1,1-difluoroethyl methyl ethers by SbF5-catalyzed fluoromethane elimination followed by halogen exchange with lithium chloride, reacting the thus obtained fluoroacetyl chloride with ketene and quenching with the appropriate alcohol R1—OH.

  公式为R1为C1-10烷基，R2和R3独立地为氢或氟，M为碱金属或碱土金属，n为1或2的4-氟-2-羟甲基-3-酮丁酸酯的烯醇盐可以从相应的4-氟-3-酮丁酸酯的烯醇盐和一氧化碳制备。公式I的烯醇盐可以烷基化或酰化以获得相应的烯醇醚和酯。4-氟-3-酮丁酸酯起始物可以通过SbF5催化的氟甲烷消除，随后与氯化锂进行卤素交换，将得到的氟乙酰氯与烯酮反应，并用适当的醇R1-OH淬灭制备。