5-氯-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸甲酯 | 21733-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氯-1,2,4-1H-三氮唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-chloro-1H-1,2,4-triazole-5-carboxylate；methyl 5-chloro-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 21733-05-1
• 化学式: C₄H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD13188593
• 分子量: 161.548
• InChiKey: NDZVUEAMBRJIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(9ci)-5-氯-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-氯-1H-1,2,4-三唑-3-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以83%的产率得到5-氯-1H-1,2,4-噻唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056

文献信息

• SYNERGISTIC MODULATION OF FLT3 KINASE USING A FLT3 INHIBITOR AND A FARNESYL TRANSFERASE INHIBITOR
  申请人：Baumann Andrew Christian

  公开号：US20060281788A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The invention is directed to a method of inhibiting FLT3 tyrosine kinase activity or expression or reducing FLT3 kinase activity or expression in a cell or a subject comprising the administration of a farnesyl transferase inhibitor and a FLT3 kinase inhibitor selected from compounds of Formula I′: Included within the present invention is both prophylactic and therapeutic methods for treating a subject at risk of (or susceptible to) developing a cell proliferative disorder or a disorder related to FLT3.

  本发明涉及一种抑制FLT3酪氨酸激酶活性或表达或减少细胞或受试者中FLT3激酶活性或表达的方法，包括管理法尼基转移酶抑制剂和从公式I'的化合物中选择的FLT3激酶抑制剂。 本发明包括用于治疗处于发展细胞增殖障碍或与FLT3相关障碍风险（或易感性）的受试者的预防和治疗方法。
• Synthesis and evaluation of 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine and certain related nucleosides as inhibitors of purine nucleoside phosphorylase
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Naeem B. Hanna、Steven B. Larson、James M. Fujitaki、Randall C. Willis、Roberts A. Smith、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00397a010

  日期：1988.2

  The 5-amino and certain related derivatives of the powerful purine nucleoside phosphorylase (PNPase) inhibitor 1-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamidine (TCNR,3) have been prepared and evaluated for their PNPase activity. Acetylation followed by dehydration of 5-chloro-1-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide (4a) gave 5-chloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,2

  制备了功能强大的嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）抑制剂1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am胺（TCNR，3）的5-氨基及某些相关衍生物并评估了其PNPase活动。乙酰化，然后将5-氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧酰胺（4a）脱水，得到5-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三唑-3-腈（5）。氨解5个提供的5-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑-3-羧am（5-氨基-TCNR，6），其结构由单晶X射线确定分析。5-氯-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯（7a）与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-D-呋喃呋喃糖（8）的酸催化熔融生成甲基5 -氯-1-（2,3-二-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,2，4-三唑-3-羧酸盐（9a）和相应的位置异构体9b。9a中官能团的转化提供了一条通往5'
• Inhibitors of c-fms kinase
  申请人：Illig Carl

  公开号：US20060148812A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention is directed to compounds of Formula I: wherein A, X, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia and non-small lung carcinoma; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including arthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  本发明涉及公式I的化合物：其中A、X、R2和W在规范中阐述，以及其溶剂化物、水合物、互变异构体和药学上可接受的盐，可以抑制蛋白酪氨酸激酶，特别是c-fms激酶。还提供了使用公式I化合物治疗自身免疫性疾病和具有炎症成分的疾病的方法；治疗卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病和非小细胞肺癌的转移；以及治疗疼痛，包括由肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症和神经源性疼痛；以及骨质疏松症、帕盖特病和其他骨吸收介导的疾病，包括关节炎、假体失效、骨溶性肉瘤、骨髓瘤和转移至骨骼的肿瘤。
• METHOD OF INHIBITING C-KIT KINASE
  申请人：Illig R. Carl

  公开号：US20080051402A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  A method of reducing or inhibiting kinase activity of C-KIT in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to C-KIT using a compound of the present invention: or a solvate, hydrate, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is further directed to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  本发明涉及一种减少或抑制细胞或主体中C-KIT激酶活性的方法，以及使用本发明化合物来预防或治疗细胞增殖性疾病和/或与C-KIT相关的疾病的方法：或其溶剂化物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐。本发明还涉及治疗癌症和其他细胞增殖性疾病的方法。
• METHOD OF INHIBITING FLT3 KINASE
  申请人：Ballentine K. Shelley

  公开号：US20070149572A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A method of reducing or inhibiting kinase activity of FLT3 in a cell or a subject, and the use of such compounds for preventing or treating in a subject a cell proliferative disorder and/or disorders related to FLT3 using a ompound of the present invention: or a solvate, hydrate, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is further directed to methods for treating conditions such as cancers and other cell proliferative disorders.

  一种减少或抑制细胞或受试者中FLT3激酶活性的方法，以及使用本发明的化合物预防或治疗受试者的细胞增殖性疾病和/或与FLT3相关的疾病：或其溶剂化物、水合物、互变异构体或药学上可接受的盐。本发明进一步涉及用于治疗癌症和其他细胞增殖性疾病的方法。