2-(氰基甲基)-4-氯苯并咪唑 | 1314881-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(氰基甲基)-4-氯苯并咪唑
• 英文名称: 2-(4-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Cyanomethyl)-4-chlorobenzimidazole；2-(4-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1314881-77-0
• 化学式: C₉H₆ClN₃
• 分子量: 191.62
• InChiKey: DALSHDJJJIBPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氰基甲基)-4-氯苯并咪唑 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,9-dichloro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物：铅优化，寄生虫生命周期阶段概况，机理评估，杀伤动力学和在小鼠模型中的体内口服功效

  摘要：

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01641
• 作为产物：
  描述：

  3-氯邻苯二胺 、 氰乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到2-(氰基甲基)-4-氯苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物：铅优化，寄生虫生命周期阶段概况，机理评估，杀伤动力学和在小鼠模型中的体内口服功效

  摘要：

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01641

文献信息

• A facile synthesis and microtubule-destabilizing properties of 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines
  作者：Andrei I. Stepanov、Alexander A. Astrat'ev、Aleksei B. Sheremetev、Nataliya K. Lagutina、Nadezhda V. Palysaeva、Aleksei Yu. Tyurin、Nataliya S. Aleksandrova、Nataliya P. Sadchikova、Kyrill Yu. Suponitsky、Olga P. Atamanenko、Leonid D. Konyushkin、Roman V. Semenov、Sergei I. Firgang、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.051

  日期：2015.4

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-furazan-3-amines (BIFAs) were prepared in good yields (60–90% for each reaction step) via a novel procedure from aminofurazanyl hydroximoyl chlorides and o-diaminobenzenes. The synthetic sequence was run under mild reaction conditions, it was robust and did not require extensive purification of intermediates or final products. Furthermore, there was no need for protection of reactive moieties

  一系列的4-（1H-苯并[d]咪唑-2-基） -呋咱-3-胺（BIFAs）在良好的产率（60-90％用于每个反应步骤）制备通过一种新颖的方法，由aminofurazanyl肟基氯化物和o-二氨基苯。合成序列在温和的反应条件下运行，它很可靠，不需要大量纯化中间体或最终产物。此外，不需要保护反应性部分以允许多种BIFA衍生物的平行合成。随后对所得化合物的生物学评估表明，它们在海胆胚胎模型和培养的人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在两种测定系统中，活性最高的化合物均显示出0.2–2μM的活性。苯并咪唑模板的未取代苯环以及呋喃环中的未取代氨基是BIFA的抗有丝分裂活性的必要先决条件。化合物57 在咪唑环的氮原子上带有2-氯苯基乙酰胺取代基的是该组中活性最高的分子。
• Inhibition of the cellular function of perforin by 1-amino-2,4-dicyanopyrido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Dani M. Lyons、Kristiina M. Huttunen、Kylie A. Browne、Annette Ciccone、Joseph A. Trapani、William A. Denny、Julie A. Spicer

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.013

  日期：2011.7

  A high throughput screen showed the ability of a 1-amino-2,4-dicyanopyrido[1,2-a]benzimidazole analogue to directly inhibit the lytic activity of the pore-forming protein perforin. A series of analogues were prepared to study structure-activity relationships (SAR) for the this activity, either directly added to cells or released in situ by KHYG-1 NK cells, at non-toxic concentrations. These studies showed that the pyridobenzimidazole moiety was required for effective activity, with strongly basic centres disfavoured. This class of compounds was relatively unaffected by the addition of serum, which was not the case for a previous class of direct inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3994899A
  申请人：——

  公开号：US3994899A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4002635A
  申请人：——

  公开号：US4002635A

  公开（公告）日：1977-01-11
• US4012371A
  申请人：——

  公开号：US4012371A

  公开（公告）日：1977-03-15