(S)-S-ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropanethioate | 192565-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-S-ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropanethioate；S-ethyl (3S)-3-(2-hydroxyanilino)-3-phenylpropanethioate
• CAS: 192565-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: CJWPWVJPNBREBY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropanethioate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性锆催化剂合成光学活性 β-氨基酸衍生物的对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  使用由锆 (IV) 叔丁醇 (Zr(OtBu)4)、2 当量 (R)-6,6' 制备的新型手性锆催化剂，已成功进行甲硅烷基烯醇醚与醛亚胺的催化对映选择性曼尼希型反应-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol ((R)-6,6'-Br2BINOL) 和 N-甲基咪唑。使用具有 N-取代羟基苯基部分的醛亚胺对于获得高选择性至关重要，并且 N-取代基团通过氧化裂解转化为游离胺。由芳香醛以及杂环醛和脂肪醛衍生的醛亚胺与甲硅烷基烯醇醚顺利反应，以高产率和高对映选择性得到相应的β-氨基酸衍生物。已经进行了几次 NMR 实验以阐明手性 Zr 催化剂的结构以及这种不对称反应的催化循环。最后，制备了一种新的BINOL衍生物，(R)-6,6'-双(三氟甲基)-1,1'-bi-2-萘酚((R)-6,6'-(CF3)2BINOL) . 原来是秀...

  DOI：

  10.1021/ja001642p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Nb(OMe)5 C10H6(OH)C10H5(OH)CH2C6H3(OH)(isopropyl) 、 N-甲基咪唑 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-S-ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  用于路易斯酸催化的对映选择性反应的新型双核手性铌配合物：三齿配体的设计和催化剂结构的阐明。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462204

文献信息

• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。
• Remarkably Stable Chiral Zirconium Complexes for Asymmetric Mannich-Type Reactions
  作者：Kowichiro Saruhashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja062776r

  日期：2006.8.1

  Isolable, air-stable, storable, and highly selective chiral zirconium catalysts for asymmetric Mannich-type reactions have been developed. The reactions of imines with silicon enolates proceeded smoothly using 1-10 mol % of the powdered zirconium catalyst to afford the corresponding adducts in high yields with high stereoselectivities. The catalyst could be recovered and reused without significant

  已开发出用于不对称曼尼希型反应的可分离、空气稳定、可储存和高选择性手性锆催化剂。使用 1-10 mol% 的粉状锆催化剂，亚胺与硅烯醇化物的反应顺利进行，以高收率和高立体选择性提供相应的加合物。催化剂可以回收和再利用而不会显着损失活性。另一方面，获得了用于 X 射线分析的锆单晶，该晶体在不对称 Mannich 型反应中也表现出高性能。尽管这些锆催化剂的 NMR 分析显示在二氯甲烷中具有不同的结构，但表明不同催化剂形成了相同的关键中间体。
• A novel chiral zirconium catalyst for enantioselective aldol and Mannich-type reactions. Catalytic activation of both aldehydes and imines using a similar chiral Lewis acid
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Yasuhiro Yamashita、Masaharu Ueno、Haruka Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01038-3

  日期：2001.1

  A novel zirconium catalyst has been developed for asymmetric aldol reaction of aldehydes with silyl enolates and asymmetric Mannich reactions of imines with silyl enolates. Similar types of catalysts have been successfully used in both reactions, and the desired products were obtained in high yields and high selectivities. For the sense of the chiral induction, reverse enantiofacial selectivities were

  已经开发出一种新型的锆催化剂，用于醛与甲硅烷基烯醇酸酯的不对称羟醛反应和亚胺与甲硅烷基烯醇酸酯的不对称曼尼希反应。相似类型的催化剂已成功用于两个反应中，并且以高收率和高选择性获得了所需的产物。就手性诱导的意义而言，在醛醇缩合反应和曼尼希反应之间观察到相反的对面选择性。
• A Switch of Enantiofacial Selectivities Using Designed Similar Chiral Ligands in Zirconium-Catalyzed Asymmetric Aza Diels−Alder Reactions
  作者：Shū Kobayashi、Ken-ichi Kusakabe、Susumu Komiyama、Haruro Ishitani

  DOI：10.1021/jo9902300

  日期：1999.6.1
• Air-Stable, Storable, and Highly Selective Chiral Lewis Acid Catalyst
  作者：Masaharu Ueno、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol026452t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An air-stable, storable, and highly selective chiral Lewis acid catalyst for asymmetric Mannich-type reactions has been developed, The catalyst can be stored for more than three months in air at room temperature without loss of activity, Moreover, it has also been demonstrated that the catalyst can be recovered and reused.