2,4'-bis-[N-[2-(cyclohexylimino)-4-oxothiazolidin-3-yl]carbamoyl]diphenylamine | 1352288-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4'-bis-[N-[2-(cyclohexylimino)-4-oxothiazolidin-3-yl]carbamoyl]diphenylamine
• 英文别名: N-(2-cyclohexylimino-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-2-[4-[(2-cyclohexylimino-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)carbamoyl]anilino]benzamide
• CAS: 1352288-92-6
• 化学式: C₃₂H₃₇N₇O₄S₂
• 分子量: 647.822
• InChiKey: AJUWTISVODZAHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzoic acid hydrazide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4'-bis-[N-[2-(cyclohexylimino)-4-oxothiazolidin-3-yl]carbamoyl]diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Diphenylamine 2,4'-Dicarboxamide Based Azoles as Potential Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  作为表皮生长因子受体（EGFR）激酶抑制剂，人们合成并探索了几种二苯胺-2,4′-二甲酰胺与各种唑烷酮及相关杂环的杂化分子。其中大多数化合物都显示出良好的体外酪氨酸激酶抑制作用，并在表皮生长因子受体过度表达的乳腺癌细胞系（MCF-7）中显示出强大的细胞抗增殖活性。化合物 12b 和 13b 在激酶试验中表现出最高的抑制率（10 μM时的抑制率分别为 89% 和 81%），对 MCF-7 肿瘤细胞株也有很强的抗增殖作用（IC50 分别为 1.04 μM和 0.91 μM）。分子对接研究发现，这些化合物能与表皮生长因子受体激酶结构域的 ATP 结合位点结合，并与 Met 793 发生 H 键作用，这与已知的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂类似。此外，化合物 15a-c 具有很强的抗肿瘤活性（IC50 0.59-0.73 μM）和显著的表皮生长因子受体-酪氨酸激酶抑制作用，因此特别令人感兴趣。总之，新合成的化合物为今后设计和开发具有潜在表皮生长因子受体-TK抑制活性的抗癌药物提供了新的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1124