2-[4-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzoic acid hydrazide | 1245567-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[4-(Hydrazinecarbonyl)anilino]benzohydrazide
• CAS: 1245567-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₂
• 分子量: 285.305
• InChiKey: MBAIHMJCAISHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzoic acid hydrazide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,4'-bis-[N-[2-(cyclohexylimino)-4-oxothiazolidin-3-yl]carbamoyl]diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Diphenylamine 2,4'-Dicarboxamide Based Azoles as Potential Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors: Synthesis and Biological Activity

  摘要：

  作为表皮生长因子受体（EGFR）激酶抑制剂，人们合成并探索了几种二苯胺-2,4′-二甲酰胺与各种唑烷酮及相关杂环的杂化分子。其中大多数化合物都显示出良好的体外酪氨酸激酶抑制作用，并在表皮生长因子受体过度表达的乳腺癌细胞系（MCF-7）中显示出强大的细胞抗增殖活性。化合物 12b 和 13b 在激酶试验中表现出最高的抑制率（10 μM时的抑制率分别为 89% 和 81%），对 MCF-7 肿瘤细胞株也有很强的抗增殖作用（IC50 分别为 1.04 μM和 0.91 μM）。分子对接研究发现，这些化合物能与表皮生长因子受体激酶结构域的 ATP 结合位点结合，并与 Met 793 发生 H 键作用，这与已知的表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂类似。此外，化合物 15a-c 具有很强的抗肿瘤活性（IC50 0.59-0.73 μM）和显著的表皮生长因子受体-酪氨酸激酶抑制作用，因此特别令人感兴趣。总之，新合成的化合物为今后设计和开发具有潜在表皮生长因子受体-TK抑制活性的抗癌药物提供了新的线索。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1124
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(methoxycarbonyl)phenylamino]benzoic acid methyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 2-[4-(hydrazinecarbonyl)phenylamino]benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于新的双核有机锡（IV）配合物合成的双取代二苯胺芳基：晶体结构，DNA裂解和分子对接

  摘要：

  摘要通过R2SnCl2与2,4'-和2,2'-双取代反应合成了五种双核有机锡（IV）配合物R4Sn2La（R = Me，Ph）和R4Sn2Lb（R = Me，Ph和Bu）二苯胺亚芳基，分别为H4La和H4Lb。合成的化合物已通过元素分析和IR，1H NMR和119Sn NMR光谱进行了研究。Me4Sn2Lb和Ph4Sn2Lb的结构也已通过X射线晶体学证实。结果表明，完全去质子化的双hydr配体提供了两个连续的ONO三齿结构域，它们与烯醇盐形式的两个SnR2部分配位。配合物中的每个锡原子均采用五配位环境。配体和复合物对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）均没有抗菌活性。然而，发现配体及其甲基复合物均可降解DNA，这一观察结果与分子对接所提示的相互作用方式相适应。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.08.040

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4′-bis substituted diphenylamines as anticancer agents and potential epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Sahar Mahmoud Abou-Seri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.072

  日期：2010.9

  Four new series of 2,4'-bis diphenylamine hydrazones 14, 2,4'-bis aminothiadiazole 16, 2,4'-bis mercaptotriazole 17-18 and 2,4'-bis mercapto-oxadiazole diphenylamine derivatives 19-20 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit EGFR tyrosine kinase. Compound N-ethyl-5-2-[4(5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- phenylaminolphenyl}-1,3,4-thiadiazol-2-amine 16a was the most active enzyme inhibitor (98% inhibition at 10 mu M). Moreover, all compounds that showed enzyme inhibition activity were tested in vitro on human breast carcinoma cell line (MCF-7) in which EGFR is highly expressed. The tested compounds exploited potent antitumor activity with IC50 values ranging 0.73-2.38 mu M. Molecular modeling and docking of the synthesized compounds into the active site of EGFR kinase domain showed good agreement with the obtained biological results. The present work represents a novel class of diphenylamine based derivatives with potent cytotoxicity and promising EGFR PTK inhibition activity. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.