1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-threo-hexopyranos-2-ulose | 58238-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-threo-hexopyranos-2-ulose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-3-desoxy-β-D-threo-hexopyranos-2-ulose；1,6-anhydro-3-deoxy-beta-D-threo-hexopyranos-2-ulose；(1R,2R,5R)-2-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-one
• CAS: 58238-44-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: LCGBCCIDYOEGQM-UYFOZJQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-threo-hexopyranos-2-ulose 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 二甲基硫 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of (3S,4R)- and (3R,4R)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolides, Two Lactones from Levoglucosenone

  摘要：

  两种内酯，(3S,4R)-和(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯，可以从左旋葡萄糖烯酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧）轻松立体选择性地合成，收率良好。 -β-d-甘油-hex-3-烯吡喃-2-乌糖）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.670
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-dianhydro-β-D-talopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二苯基二硒醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-threo-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Short Synthesis of (3S,4R)- and (3R,4R)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolides, Two Lactones from Levoglucosenone

  摘要：

  两种内酯，(3S,4R)-和(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯，可以从左旋葡萄糖烯酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧）轻松立体选择性地合成，收率良好。 -β-d-甘油-hex-3-烯吡喃-2-乌糖）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.670

文献信息

• Method of preparing (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide
  申请人：Japan Tobacco Incorporated

  公开号：US05412111A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Providing a method of preparing (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolide conveniently and selectively from a widely available raw material in a high yield. A carbonyl group of the 2-position of levoglucosenone is reduced to obtain a hydroxyl group of a .beta.-configuration. Then, an iodo-group of an .alpha.-configuration and an acyloxy ion of a .beta.-configuration are introduced regioselectively and stereoselectively to the double bond at the 4-position and the 3-position of the above-mentioned levoglucosenone, respectively, keeping a trans stereochemical relationship. An alkoxide is then formed, by hydrolysis and an oxirane ring of a .beta.-configuration is formed by removing an iodo-group by intramolecular nucleophilic displacement reaction of the alkoxide. After the hydroxyl group of the 2-position is oxidized to convert to a carbonyl group, the oxirane ring is reductively and selectively cleaved, thereby obtaining a chemical compound having no substituent at the 3-position and a hydroxyl group of a .beta.-configuration at the 4-position. Finally a lactone of 5-membered-ring is prepared by subjecting the above-obtained compound to Baeyer-Villigar oxidation.

  提供一种方便且高产的方法，从广泛可得的原料中选择性地制备(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯。将木糖酮的2位上的羰基还原为β构型的羟基。然后，选择性地和立体选择性地在上述木糖酮的4位和3位双键处引入α构型的碘基和β构型的酰氧离子，保持反式构象关系。然后通过水解形成一个烷氧基，通过去除烷氧基的碘原子的分子内亲核置换反应形成一个β构型的环氧环。将2位上的羟基氧化为羰基后，通过还原性选择性裂解环氧环，从而获得一个在3位上没有取代基且在4位上有一个β构型的羟基的化合物。最后，通过对上述化合物进行拜耳-维利格氧化反应，制备出一个5元环内酯。
• A method of preparing (3R,4R)-3-Hydroxy-4-Hydroxymethyl-4-butanolide
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0581215B1

  公开（公告）日：1995-09-27
• US5412111A
  申请人：——

  公开号：US5412111A

  公开（公告）日：1995-05-02
• Short Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)- and (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolides, Two Lactones from Levoglucosenone
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Koji Okano、Hiroshi Kawakami、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.68.670

  日期：1995.2

  Two lactones, (3S,4R)- and (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethyl-4-butanolides, were easily and stereoselectively synthesized in good yield from levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-d-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulose).

  两种内酯，(3S,4R)-和(3R,4R)-3-羟基-4-羟甲基-4-丁内酯，可以从左旋葡萄糖烯酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧）轻松立体选择性地合成，收率良好。 -β-d-甘油-hex-3-烯吡喃-2-乌糖）。