benzyl (diethoxyphosphoryl)(p-tolyl)methylcarbamate | 129960-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (diethoxyphosphoryl)(p-tolyl)methylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[diethoxyphosphoryl-(4-methylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 129960-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₅P
• 分子量: 391.404
• InChiKey: XWNUFHZBACTLLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (diethoxyphosphoryl)(p-tolyl)methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yuan, Chengye; Wang, Guohong, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl (diethoxyphosphoryl)(p-tolyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基砜作为制备 C-手性 α-氨基膦酸酯和 α-氨基膦酸的有用中间体

  摘要：

  α-氨基砜已被用作制备C-手性α-氨基膦酸酯和α-氨基膦酸的有用起始材料。所开发的方法基于一锅法、碱催化原位生成亚胺中间体，然后添加磷亲核试剂。该方案简单有效，可应用于各种结构不同的α-酰胺基砜和磷亲核试剂，经过简单结晶后以非常好的收率得到所需的纯产物。重要的是，使用带有手性助剂的H-膦酸酯使得反应能够以高非对映选择性（生成并分离出单一非对映异构体）进行，并且可以精确控制新生成的C-手性中心的构型。

  DOI：

  10.1039/d3ob00924f

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; XLVI. A Facile and Direct Route to Dialkyl 1-(Benzyloxycarbonylamino)alkylphosphonates and Dialkyl or Diphenyl α-(Benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates
  作者：Chengye Yuan、Guohong Wang、Shoujun Chen

  DOI：10.1055/s-1990-26927

  日期：——

  A simple and direct method for the preparation of dialkyl 1-(benzyloxycarbonylamino) alkylphosphonates and dialkyl or diphenyl α-(benzyloxycarbonylamino)benzylphosphonates in high yields consists of the three-component reaction of benzyl carbamate, an alkanal or a benzaldehyde, and a dialkyl (or dipbenyl)-phosphite in acetyl chloride at 0°C (for alkanals) or in acetic acid containing thionyl chloride at 20-70°C (for benzaldehydes). Removal of the benzyloxycarbonyl group by standard methods or selective hydrolysis of the dialkyl phosphonate moiety leads to the formation of derivatives of aminoalkylphosphonic acids bearing free amino or acidic functions, which are useful intermediates in phosphonopeptide synthesis.

  一种简单直接的方法用于制备高产率的二烷基1-(苄氧羧酰氨基)烷基磷酸酯和二烷基或二苯基α-(苄氧羧酰氨基)苄基磷酸酯，该方法包括苄基氨基甲酸酯、烷醛或苯甲醛和二烷基（或二苯基）磷酸酯在0°C的乙酰氯中（三组分反应）（针对烷醛）或在20-70°C的含有氯化亚硫酰的醋酸中进行（针对苯甲醛）。通过标准方法去除苄氧羧酰基或选择性水解二烷基磷酸酯部分，可以得到具有游离氨基或酸性功能的氨基烷基磷酸衍生物，这些衍生物在磷酸肽合成中是有用的中间体。
• A Simple and Efficient Access to α-Amino Phosphonates from <i>N</i>-Benzyloxycarbonylamino Sulfones Using Indium(III) Chloride†Studies on Novel Synthetic Methodologies. 188.
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Nisith Bhunia

  DOI：10.1021/jo900558d

  日期：2009.8.7

  Treatment of N-benzyloxycarbonylamino sulfones with triethyl phosphite catalyzed by InCl3 produces the corresponding protected α-amino phosphonates in high yields (71−92%).

  用InCl 3催化的亚磷酸三乙酯处理N-苄氧基羰基氨基砜可得到相应的受保护的α-氨基膦酸酯（71-92％）。
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 522-524
  作者：

  DOI：——

  日期：——