O-(24R,25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-en-24-yl S-methyl xanthate | 1187370-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: O-(24R,25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-en-24-yl S-methyl xanthate
• CAS: 1187370-31-5
• 化学式: C₄₀H₇₀O₄S₂Si
• 分子量: 707.211
• InChiKey: ZMHBAKBPMPEVGT-YKNRZQRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.63
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(24R,25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-en-24-yl S-methyl xanthate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(25S)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  (25S)-Cholesten-26-oic Acids - 秀丽隐杆线虫 DAF-12 受体的有效配体的合成和激素活性

  摘要：

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900443
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (24R,25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-en-24-ol 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到O-(24R,25R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-26-(pivaloyloxy)cholest-5-en-24-yl S-methyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  (25S)-Cholesten-26-oic Acids - 秀丽隐杆线虫 DAF-12 受体的有效配体的合成和激素活性

  摘要：

  使用高度立体选择性的 Evans aldol 反应在 C-25 处引入立体中心，我们描述了正交双保护 (25S)-26-羟基胆固醇 11 的有效合成。在几个合成步骤中，这个关键的中间体 11 已被转化进入四种 (25S)-cholesten-26-oic 酸 1-4，基于市售的 3β-hydroxychol-5-en-24-oic 酸，它们分 12-15 个步骤获得，总产率为 19-53%（ 5）。我们对化合物 1-4 的生物学研究表明，(25S)-Δ7-dafachronic 酸 (1) 代表了秀丽隐杆线虫中激素受体 DAF-12 的最活跃的甾体配体。此外，饱和的 (25S)-dafachronic 酸 (3) 代表该受体的新配体，并且 (25S)-甾体酸与其相应的 (25R)-对应物相比更具活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900443