N-[9,10-dioxo-6-[[2-(propylamino)acetyl]amino]anthracen-2-yl]-2-(propylamino)acetamide | 936845-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-[9,10-dioxo-6-[[2-(propylamino)acetyl]amino]anthracen-2-yl]-2-(propylamino)acetamide
• CAS: 936845-34-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₄
• 分子量: 436.511
• InChiKey: KWTIPDXDOWJJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2,6-bis(chloroacetamido)anthracene-9,10-dione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-[9,10-dioxo-6-[[2-(propylamino)acetyl]amino]anthracen-2-yl]-2-(propylamino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Human Telomerase Inhibition of a Series of Regioisomeric Disubstituted Amidoanthraquinones

  摘要：

  端粒酶是维持真核染色体末端的酶活性。在大多数肿瘤细胞中都能检测到端粒酶活性，而在大多数正常体细胞中，端粒酶活性很低或检测不到。端粒酶催化成分人类端粒酶逆转录酶（hTERT）的表达被认为主要受转录水平的控制。由于端粒酶的这种选择性表达特性，它被誉为抗肿瘤化疗药物的特异性靶点。然而，端粒酶抑制剂的适用性令人担忧，因为在癌细胞停止增殖之前，端粒需要较长的滞后时间才能缩短到临界长度。在这里，我们研究了一些合成的 2,6-二氨基蒽醌和 1,5-二氨基蒽醌与它们的二取代同系物相比所具有的端粒酶抑制作用、细胞毒性和 hTERT 抑制作用。我们发现，其中几种 1,5-二氨基蒽醌和 2,6-二氨基蒽醌能有效抑制端粒酶活性，其 IC50 在亚微量至微量摩尔范围内，对癌细胞的急性细胞毒性 EC50 与米托蒽醌相似或更高。特别是带有 2- 乙氨基乙酰氨基侧链 33 的 2,6-二氨基蒽醌，虽然不影响细胞增殖，但却具有很强的端粒酶作用，这可能与 G-四联体结合结构的明显稳定有关。研究结果表明，这些化合物对癌细胞具有多重作用。更重要的是，这些化合物克服了传统端粒酶抑制剂滞后期长的问题，它们同时也是强效的细胞毒剂。这些结果大大拓展了三环蒽醌类药物在预防和/或治疗方面的潜力。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.284