4-chloro-2-(4-fluorophenylcarbamoyl)phenyl pyrazine-2-carboxylate | 1426258-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-fluorophenylcarbamoyl)phenyl pyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: [4-Chloro-2-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]phenyl] pyrazine-2-carboxylate；[4-chloro-2-[(4-fluorophenyl)carbamoyl]phenyl] pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1426258-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClFN₃O₃
• 分子量: 371.755
• InChiKey: PYEJCWYSIBJCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 、 5-chloro-N-(4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以91%的产率得到4-chloro-2-(4-fluorophenylcarbamoyl)phenyl pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antibacterial and Antifungal Activity of Salicylanilide Pyrazine-2- carboxylates

  摘要：

  由于抗生素耐药性的影响日益严重，开发治疗传染病的新型抗菌剂仍然具有挑战性。由于水杨酰苯胺和吡嗪-2-羧酸酯被描述为潜在的抗菌剂，我们设计并合成了一系列 2-（苯基氨基甲酰基）苯基吡嗪-2-羧酸酯。我们在体外评估了这些衍生物对真菌、革兰氏阳性和阴性细菌的活性。所有衍生物都对革兰氏阳性菌株（MIC ≥ 0.98 µmol/L）（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）表现出明显的抗菌活性。活性最强的分子是 5-氯-2-（3-氯苯基氨基甲酰基）苯基吡嗪-2-羧酸酯。除一种情况外，这些酯类至少对真菌测试菌株具有部分活性，尤其是对霉菌菌株（MIC ≥ 1.95 µmol/L）。总的来说，最有效的抗真菌剂是 2-（4-溴苯基氨基甲酰基）-4-氯苯基吡嗪-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.2174/157340612801216346

文献信息

• In Vitro Antibacterial and Antifungal Activity of Salicylanilide Pyrazine-2- carboxylates
  作者：Martin Kratky、Jarmila Vinsova、Vladimir Buchta

  DOI：10.2174/157340612801216346

  日期：2012.6.1

  The development of new antimicrobial agents for the treatment of infectious diseases remains challenging due to the increasing impact of antibiotic resistance. Since salicylanilides and esters of pyrazine-2-carboxylic acid have been described as potential antimicrobials, we have designed and synthesized a series of 2-(phenylcarbamoyl)phenyl pyrazine-2-carboxylates. These were evaluated in vitro for the activity against fungi and Gram-positive and Gram-negative bacteria. All derivatives showed significant antibacterial activity against Gram-positive strains (MIC ≥ 0.98 µmol/L) including methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The most active molecule was 5-chloro-2-(3-chlorophenylcarbamoyl)phenyl pyrazine-2-carboxylate. With one exception these esters were at least partly active against fungi tested strains, in particular against mould strains (MIC ≥ 1.95 µmol/L). The most active antifungal agent overall proved to be 2-(4-bromophenylcarbamoyl)-4-chlorophenyl pyrazine-2-carboxylate.

  由于抗生素耐药性的影响日益严重，开发治疗传染病的新型抗菌剂仍然具有挑战性。由于水杨酰苯胺和吡嗪-2-羧酸酯被描述为潜在的抗菌剂，我们设计并合成了一系列 2-（苯基氨基甲酰基）苯基吡嗪-2-羧酸酯。我们在体外评估了这些衍生物对真菌、革兰氏阳性和阴性细菌的活性。所有衍生物都对革兰氏阳性菌株（MIC ≥ 0.98 µmol/L）（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）表现出明显的抗菌活性。活性最强的分子是 5-氯-2-（3-氯苯基氨基甲酰基）苯基吡嗪-2-羧酸酯。除一种情况外，这些酯类至少对真菌测试菌株具有部分活性，尤其是对霉菌菌株（MIC ≥ 1.95 µmol/L）。总的来说，最有效的抗真菌剂是 2-（4-溴苯基氨基甲酰基）-4-氯苯基吡嗪-2-羧酸酯。