tert-butyl (S)-2-(1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate | 152985-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate；tert-butyl 2-((S)-1-phenylethyl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]carbamate
• CAS: 152985-29-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: OLRFEBCHQKZIAX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1-[1-[bis(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)phosphino]ethyl]-2-[2-(diphenylphosphino)phenyl]ferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-(1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的Hy的对映选择性氢化。

  摘要：

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02756

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Bowen Li、Dan Liu、Yanhua Hu、Jianzhong Chen、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100642

  日期：2021.6.21

  An asymmetric hydrogenation of hydrazones with a unique nickel catalyst has been developed for the synthesis of chiral hydrazines with up to 99 % yield and 99.4 : 0.6 er and a broad substrate scope. Deuterium labelling experiments indicated that the hydrazone substrates undergo imine-enamine tautomerization in the mixed solvents.

  使用独特的镍催化剂对腙进行不对称加氢已开发出用于合成手性肼的方法，收率高达 99%，er 为 99.4:0.6，且底物范围广泛。氘标记实验表明腙底物在混合溶剂中发生亚胺-烯胺互变异构化。
• Catalytic Enantioselective Hydrogenation of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Hydrazones: A Practical Synthesis of Chiral Hydrazines
  作者：Naoki Yoshikawa、Lushi Tan、J. Christopher McWilliams、Deepa Ramasamy、Ruth Sheppard

  DOI：10.1021/ol902602c

  日期：2010.1.15

  An enantioselective hydrogenation of hydrazones catalyzed by Rh complexes (Rh-Josiphos or Rh-Taniaphos) has been developed. The protocol can be applied to hydrazones with three different protective groups (Boc, Cbz, and methoxycarbonyl), allowing for selective deprotection and further elaboration of the hydrazine products in the presence of other functional groups.