2-((1S,6S)-1-hydroxy-6-((1R,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde | 1033333-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1S,6S)-1-hydroxy-6-((1R,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 1033333-21-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: QESQOBWXYOGLDT-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,6S)-1-hydroxy-6-((1R,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde 、 tributyl(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)stannane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,6S)-1-((S)-2-hydroxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)-6-((1R,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)cyclohex-2-en-1-ol 、 (1S,6S)-1-((R)-2-hydroxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propyl)-6-((1R,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简洁的不对称全合成鞘磷脂，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  通过缩合旋光性环己烷单元（由我们自己的方法由市售1,4-环己二烯制备）和侧链（由Hoye和Tennakoon（TR Hoye，MA Tennakoon，Org.Lett.2000，2，1481-1483）。环氧环己烯酮单元的修饰是在总合成的后期完成的，伯醇的脱保护是在最后一步进行的。在合成过程中，获得了几个关键的反应：1）环己二烯缩醛的分子内溴醚化； 2）环己二烯缩醛的分子内溴醚化。2）立体选择性地引入叔醇，3）与三氟甲磺酸硅酯/ 2,4结合使乙缩醛官能团与醛脱保护，从二羟基乙缩醛化合物中6-可力丁和一锅合成具有不同甲硅烷基基团的二甲硅烷基醛化合物；4）伯醇的2，4-二甲氧基苯基甲基（（2，4）DMPM）保护基的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200700871
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-6-((1R,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)cyclohex-2-en-1-ol 在 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到2-((1S,6S)-1-hydroxy-6-((1R,2R)-2-methoxy-1,2-diphenylethoxy)cyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  简洁的不对称全合成鞘磷脂，一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂。

  摘要：

  通过缩合旋光性环己烷单元（由我们自己的方法由市售1,4-环己二烯制备）和侧链（由Hoye和Tennakoon（TR Hoye，MA Tennakoon，Org.Lett.2000，2，1481-1483）。环氧环己烯酮单元的修饰是在总合成的后期完成的，伯醇的脱保护是在最后一步进行的。在合成过程中，获得了几个关键的反应：1）环己二烯缩醛的分子内溴醚化； 2）环己二烯缩醛的分子内溴醚化。2）立体选择性地引入叔醇，3）与三氟甲磺酸硅酯/ 2,4结合使乙缩醛官能团与醛脱保护，从二羟基乙缩醛化合物中6-可力丁和一锅合成具有不同甲硅烷基基团的二甲硅烷基醛化合物；4）伯醇的2，4-二甲氧基苯基甲基（（2，4）DMPM）保护基的容易的脱保护。

  DOI：

  10.1002/chem.200700871