(S)-allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(8-formyl-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate | 1338789-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(8-formyl-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(8-formyl-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)propanoate
• CAS: 1338789-76-6
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₈
• 分子量: 539.541
• InChiKey: AVXXLKIBWUHYDU-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(8-formyl-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺基三氟化硫 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(7-(bis(2-nitrobenzyloxy)phosphoryloxy)-8-(fluoromethyl)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A self-immobilizing and fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  本研究报道了第一种模拟磷酸酪氨酸（pTyr）的自固定、含氟非天然氨基酸的合成。通过使用固相肽合成技术，这种氨基酸随后被纳入肽基探针，并在生物成像和荧光激活细胞分拣（FACS）中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc14653j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-allyl 6-methyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-4-oxohexanedioate 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 (S)-allyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(8-formyl-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A self-immobilizing and fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine

  摘要：

  本研究报道了第一种模拟磷酸酪氨酸（pTyr）的自固定、含氟非天然氨基酸的合成。通过使用固相肽合成技术，这种氨基酸随后被纳入肽基探针，并在生物成像和荧光激活细胞分拣（FACS）中得到应用。

  DOI：

  10.1039/c1cc14653j

文献信息

• A self-immobilizing and fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine
  作者：Jingyan Ge、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c1cc14653j

  日期：——

  Synthesis of the first self-immobilizing, fluorogenic unnatural amino acid that mimics phosphotyrosine (pTyr) is reported. By using solid-phase peptide synthesis, it was subsequently incorporated into peptide-based probes which found applications in bioimaging and fluorescence-activated cell sorting (FACS).

  本研究报道了第一种模拟磷酸酪氨酸（pTyr）的自固定、含氟非天然氨基酸的合成。通过使用固相肽合成技术，这种氨基酸随后被纳入肽基探针，并在生物成像和荧光激活细胞分拣（FACS）中得到应用。