3-benzyl-thiazolidin-4-one | 67824-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Benzylthiazolidin-4-one；3-benzyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 67824-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: SLLHEEWPJJKALG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  135-137 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-thiazolidin-4-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Benzyl-1-oxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构研究4-噻唑烷酮的氧化和烷基化

  摘要：

  讨论了不同的4-噻唑烷酮在氧化反应中的非对映选择性。还研究了这些化合物与苄基溴的烷基化。通过亚砜的存在来解释获得的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.038
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 生成 3-benzyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kametani,T. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 831 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KAMETANI T.; KIGASAWA K.; HIIRAGI M.; WAGATSUMA N.; KOHAGIZAWA T.; INOUE +, HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 7, 831-840
  作者：KAMETANI T.、 KIGASAWA K.、 HIIRAGI M.、 WAGATSUMA N.、 KOHAGIZAWA T.、 INOUE +

  DOI：——

  日期：——
• US4937252A
  申请人：——

  公开号：US4937252A

  公开（公告）日：1990-06-26
• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT THE BINDING OF VASCULAR ENDOTHELIAL GROWTH FACTOR TO ITS RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES POUVANT INHIBER LE FACTEUR DE CROISSANCE DE L'ENDOTHELIUM VASCULAIRE POUR L'EMPECHER DE SE FIXER A SES RECEPTEURS
  申请人：——

  公开号：WO1998053790A2

  公开（公告）日：1998-12-03

  [EN] The present invention provides compounds of formula (1), where X is O, S, or -CR<5>=CR<6>-; Y is O, S, NR<7>, or CH2, Z is CH2, C=O, or C=S, T is (CH2)n, NR<8>, or N(R<9>)CO; R<1>, R<2>, R<3>, R<5>, and R<6> are independently selected from the group consisting of hydrogen, heteroatoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl, aryl, and heterocyclyl groups; R<4> is selected from the list consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, or carboxamide groups; R<7> is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group; R<8> and R<9> are independently selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aryl, and heterocyclyl groups. R<4> and R<8> may also form part of a ring; and n is 0-6; and the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. The present invention also provides compositions containing a compound of formula (1) and a pharmaceutically acceptable carrier and methods of inhibiting cellular proliferation by administering a compound of formula (1) to a host in need.
  [FR] L'invention concerne des composés de la formule (1) et leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou prodrogues. Dans ladite formule, X est O, S, ou -CR<5>=CR<6>-; Y est O, S, NR<7>, ou CH2; Z est CH2, C=O, ou C=S, T est (CH2)n, NR<8>, ou N(R<9>)CO; R<1>, R<2>, R<3>, R<5> et R<6> sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, hétéroatomes, cycloalkyle substitué ou insubstitué, aryle, et par des groupes hétérocyclyles; R<4> est sélectionné dans la liste constituée par hydrogène, alkyle substitué ou insubstitué, cycloalkyle, aryle, hétérocyclyle ou par des groupes carboxamides; R<7> est hydrogène ou un groupe alkyle substitué ou insubstitué; R<8> et R<9> sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle substitué ou insubstitué, cycloalkyle, aryle, et par des groupes hétérocyclyles. R<4> et R<8> peuvent également faire partie intégrante d'un noyau; et n est compris entre 0 et 6. L'invention concerne en outre des compositions contenant un composé de la formule (1) et un porteur pharmaceutiquement acceptable. Elle concerne enfin des procédés qu'on met en oeuvre pour inhiber une prolifération de cellules en administrant à un hôte qui en a besoin un composé de la formule (1).
• Kametani,T. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 831 - 840
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereomeric studies on the oxidation and alkylation of 4-thiazolidinones
  作者：Aina Colombo、Joan Carles Fernàndez、Dolors Fernández-Forner、Natalia de la Figuera、Fernando Albericio、Pilar Forns

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.038

  日期：2008.3

  Diastereoselectivity in the oxidation of different 4-thiazolidinones was discussed. Alkylation of these compounds with benzyl bromide was also studied. The stereoselectivity obtained was interpreted by the presence of the sulfoxide.

  讨论了不同的4-噻唑烷酮在氧化反应中的非对映选择性。还研究了这些化合物与苄基溴的烷基化。通过亚砜的存在来解释获得的立体选择性。