6-[(2-乙氧基苯氧基)(苯基)甲基]-3-吗啉酮 | 172168-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-[(2-乙氧基苯氧基)(苯基)甲基]-3-吗啉酮
• 中文别名: [2-(2-氯苯基)-2,4-二氢-4-[(2-羟基-5-硝基苯基)偶氮]-5-甲基-3H-吡唑-3-酮酸根(2-)][2-羟基-3-[(2-羟基-1-萘基)偶氮]-5-硝基苯-1-磺酸根(3-)]铬酸(2-)二钠
• 英文名称: methyl (R)-N²-benzoyl-O^4',2-dimethyltyrosinate
• 英文别名: (R)-methyl 2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate；N-Benzoyl-O,alpha-dimethyl-D-tyrosine methyl ester；methyl (2R)-2-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 172168-14-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: LQQDNGJQNODLOJ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  >147°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2-乙氧基苯氧基)(苯基)甲基]-3-吗啉酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(R)-N²-benzoyl-O^4',2-dimethyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-O,alpha-二甲基-D-酪氨酰-N-环己基-L-苯丙氨酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到6-[(2-乙氧基苯氧基)(苯基)甲基]-3-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1002/chem.201302390

  日期：2013.11.4

  Asymmetric benzylation of prochiral azlactone nucleophiles enables the catalytic introduction of a benzyl group towards the synthesis of α,α‐disubstituted amino acids. Herein, we report an enantioselective palladium‐catalyzed process using chiral bis(diphenylphosphinobenzoyl)diamine (dppba) ligands. Naphthalene‐ and heterocycle‐based methyl carbonates react with a number of azlactones derived from

  前手性氮杂内酯亲核试剂的不对称苄基化使苄基能够催化引入，从而合成α，α-二取代氨基酸。本文中，我们报道了使用手性双（二苯基膦基苯甲酰基）二胺（dppba）配体的对映选择性钯催化过程。萘基和杂环基碳酸甲酯会与大量衍生自天然和非天然氨基酸的a内酯发生反应。对电离势垒较高的单环苄基亲电试剂必须使用磷酸酯离去基团才能反应。已经开发出了富电子和中性苄基亲电试剂的反应条件，并针对两个反应伙伴探索了反应范围。高水平的不对称感应以及亲电试剂的反应模式，通过两个不同的途径产生的3-苄基中间体。
• Novel open-chain and cyclic conformationally constrained (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-α,α-disubstituted tyrosine analogues
  作者：Daniel Obrecht、Christian Lehmann、Ruth Ruffieux、Peter Schönholzer、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780613

  日期：1995.9.20

  structures are described (Figs. 1–4), showing β-turn type-I geometries for dipeptides 4a, 5b, and 4c and an extended conformation for peptide 5c (Table 3). The conversion of the free amino acids 1a–c into suitably protected building blocks 11a–d and 15d,e for peptide synthesis is discussed (Schemes 3 and 4).

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。