Methyl 4-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)benzoate | 188112-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)benzoate
• CAS: 188112-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 297.138
• InChiKey: INZPDKXEUOHTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diisopropylacetamide 、 Methyl 4-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以20%的产率得到4'-[2-[bis-(isopropyl)-amino]-2-oxoethoxy]-2',6'-dichloro-(1,1'-biphenyl)-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第2部分：发现新的非类固醇5-α-还原酶抑制剂家族。

  摘要：

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00268-2
• 作为产物：
  描述：

  4'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2',6'-dichloro-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 4-(2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  联苯作为甾族骨架的替代物。第1部分：原始系列的多取代联苯的合成和雌激素受体亲和力。

  摘要：

  在旨在发现雌激素受体新配体的程序中，我们探索了一系列取代的联苯。描述了它们的合成和结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00267-0

文献信息

• US5827887A
  申请人：——

  公开号：US5827887A

  公开（公告）日：1998-10-27
• US5965763A
  申请人：——

  公开号：US5965763A

  公开（公告）日：1999-10-12
• Biphenyls as surrogates of the steroidal backbone. Part 1: synthesis and estrogen receptor affinity of an original series of polysubstituted biphenyls
  作者：Dominique Lesuisse、Eva Albert、Françoise Bouchoux、E Cérède、Jean-Michel Lefrançois、Marc-Olivier Levif、Sophie Tessier、Bernadette Tric、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00267-0

  日期：2001.7

  In the course of a programme aimed at discovering new ligands of the estrogen receptor, we explored a series of substituted biphenyls. Their synthesis and binding affinity are described.

  在旨在发现雌激素受体新配体的程序中，我们探索了一系列取代的联苯。描述了它们的合成和结合亲和力。
• Biphenyls as Surrogates of the Steroidal Backbone. Part 2: Discovery of a Novel Family of Non-steroidal 5-α-Reductase Inhibitors
  作者：Dominique Lesuisse、Jean-François Gourvest、Eva Albert、Bernard Doucet、Catherine Hartmann、Jean-Michel Lefrançois、Sophie Tessier、Bernadette Tric、Georges Teutsch

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00268-2

  日期：2001.7

  A new family of non-steroidal 5-alpha-reductase inhibitors was designed by replacing the steroid skeleton of an inhibitor related to estrone by a biphenyl moiety. This hypothesis originated from the reported estrogenic activity of a few biphenyl compounds (see Part 1 of this paper; Lesuisse et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1709). Two compounds turned out to be potent type 2 5-alpha-reductase

  通过用联苯部分取代与雌酮有关的抑制剂的甾体骨架，设计了一个新的非甾体5-α-还原酶抑制剂家族。该假设源自报道的一些联苯化合物的雌激素活性（参见本文第1部分； Lesuisse等人，Bioorg。Med。Chem。Lett。2001，11，1709）。两种化合物被证明是有效的2型5-α-还原酶抑制剂，IC（50）的抑制作用在纳摩尔范围内。据我们所知，这些是迄今为止描述的最有效的非类固醇5-α-还原酶抑制剂。