ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-phenylethyl-4-isoxazole carboxylate | 500314-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-phenylethyl-4-isoxazole carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(10-chloroanthracen-9-yl)-5-(2-phenylethyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 500314-18-1
• 化学式: C₂₈H₂₂ClNO₃
• 分子量: 455.941
• InChiKey: VEUWQFODLHILLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine 、 ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-phenylethyl-4-isoxazole carboxylate 在 potassium hexamethyldisilazine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-(1"-hydroxy-2-phenylethyl)-4-isoxazole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种3-蒽基异恶唑基磺酰胺的制备及晶体结构

  摘要：

  使用Davis'恶唑烷（6）对3-（9'-蒽基）-异恶唑（1）进行侧向金属化和氧化反应，可产生所需的羟基化反应（2），以及磺酰胺加合物（3），并且在使用时丁基锂作为碱，丁基加成产物（4）和（5）。作为SR / RS-非对映异构体，获得了异恶唑磺酰胺（3a）和（5a）的结构，但是研究表明这是结晶过程的结果。用异恶唑（8）进行的金属化研究表明，可以干净地进行羟基化（9），从而最大程度地减少（10）的形成。），使用樟脑磺酰基恶唑烷（7）作为亲电试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450132
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-(10'-chloro-9'-anthracenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 3-(9'-anthracenyl-10'-chloro)-5-phenylethyl-4-isoxazole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The isoxazole as a linchpin for molecules that target folded DNA conformations: selective lateral lithiation and palladation

  摘要：

  3-(10'-Halo-9'-anthracenyl)-5-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid ethyl esters served as a useful scaffold for highly efficient lateral metalation at the C(5), and Suzuki-Fu palladium catalyzed cross coupling at the C(10'). (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01845-2