(S)-N-(1-benzyl-2-chloroethyl)benzamide | 63327-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-benzyl-2-chloroethyl)benzamide
• 英文别名: (S)-(-)-2-Benzamido-3-phenylpropylchlorid；N-[(2S)-1-chloro-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 63327-98-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: PPDXKKJMVOBAND-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-benzyl-2-chloroethyl)benzamide 在 正丁基锂 、 水 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 生成 N-((R)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  由手性β-胺化的有机锂中间体合成对映体纯的官能化酰胺（EPC合成）

  摘要：

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76980-2
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-N-(1-benzyl-2-chloroethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由手性β-胺化的有机锂中间体合成对映体纯的官能化酰胺（EPC合成）

  摘要：

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76980-2

文献信息

• Tseng,C.C. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 29 - 40
  作者：Tseng,C.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure functionalised amides (EPC-synthesis) from chiral β-aminated organolithium intermediates
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76980-2

  日期：1994.7

  n-butyllithium and lithium naphthalenide, respectively, at −78°C leads to the corresponding chiral β-aminated organolithium intermediates 2, which by reaction with different electrophiles [H2O, D2O, Me2S2, (O, ButCHO and PhCHO] yield, after hydrolysis, the corresponding enantiomerically pure compounds 3. In the case of using aldehydes as electrophilic reagents, a mixture of diastereomers are obtained, which

  在-78°C下分别用正丁基锂和萘二甲酸锂连续进行手性氯酰胺1的去质子化反应，生成相应的手性β-胺化有机锂中间体2，该中间体通过与不同的亲电试剂[H 2 O，D 2 O中，Me 2小号2，（O，卜吨CHO和苯甲醛]产率，水解后，相应的对映体纯的化合物3。在使用醛作为亲电子试剂的情况下，获得了非对映异构体的混合物，其易于通过快速色谱法分离，因此对映体纯的1，3-氨基醇衍生物可通过该程序获得。
• EPC-Synthesis of functionalised amides via chiral β-nitrogenated organolithium compounds
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00382-5

  日期：1996.10

  The deprotonation of chiral chloroamides or carbamates 1, 4, 7, 10, 13 and 16 with n-butyllithium followed by in situ lithiation with lithium naphthalenide, both at -78 degrees C in THF, leads to the formation of the corresponding chiral dianionic intermediates, which by reaction with different electrophiles [H2O, D2O, Me(2)S(2), (CH2)(5)CO, Bu(t)CHO, PhCHO, CO2, CO(OEt)(2), BrCH(2)CO(2)Et and DCC] at -78 to 20 degrees C affords, after hydrolysis with water, the expected enantiopure compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd