4-(allyloxy)-2-methoxybenzaldehyde | 813414-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(allyloxy)-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-4-prop-2-enoxybenzaldehyde；2-methoxy-4-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 813414-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD24390863
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WQCTZOYTUBUKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-2-methoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-3-(5-allyl-4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-1-[4-(allyloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评估和分子对接研究作为一种新型的蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的新型烯丙基-retrochalcones。

  摘要：

  我们在本文中描述了一系列新颖的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂逆向锥孔的设计，合成和生物学评估，这些酶在其B环的C-5位置具有一个烯丙基链。生物学筛选结果表明，这些化合物中的大多数表现出对PTP1B的抑制活性。因此，进行了初步的结构-活性关系（SAR）和定量SAR分析。在这些化合物中，有23种是最有效的抑制剂，对PTP1B的体外抑制活性最高，IC50为0.57 µM。此外，它通过激活2型糖尿病db / db小鼠的IR途径显示出显着的肝保护特性。此外，我们对接研究的结果表明，有23种作为PTP1B的特异抑制剂，有效地将WPD环从“

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.034
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(allyloxy)-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究的5-（取代的亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂

  摘要：

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.099

文献信息

• 一种含有烯丙基结构的查尔酮衍生物及其应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109503351B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种含有烯丙基结构的查尔酮衍生物及其应用，本发明合成了39种基于Licochalcone A和E作为前分子的新型烯丙基‑后代甾烷。作为PTP1B抑制剂，可以改善常见的2型糖尿病治疗。大多数合成化合物显示出对PTP1B的有效抑制。
• Zinc-catalyzed Williamson ether synthesis in the absence of base
  作者：Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.009

  日期：2004.11

  Zinc powder was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of aromatic ethers using microwave heating in the presence of N,N-dimethylformamide as well as under stirring in an oil-bath using tetrahydrofuran as solvent without any inorganic base. This method can be used for selective mono-, di- or tri-O-alkylations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 60. Studies in chelation. Part III. The stabilisation of kekulé forms in o-hydroxy-carbonyl compounds
  作者：Wilson Baker、O. M. Lothian

  DOI：10.1039/jr9360000274

  日期：——
• Sonn; Patschke, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1702
  作者：Sonn、Patschke

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and docking study of 5-(substituted benzylidene)thiazolidine-2,4-dione derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Zengtao Wang、Zhiguo Liu、Woojung Lee、Su-Nam Kim、Goo Yoon、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.099

  日期：2014.8

  A series of novel 5-(substituted benzylidene)thiazolidine-2,4-dione derivatives was designed, and synthesized based on our previous studies. Also their activities were evaluated as competitive inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). Compounds 6d–6g, 7b, 7c, 7e, 7j, 7k, 7m, 14b and 14e–14f showed potent inhibitory effects against PTP1B, and compound 7e, the most potent among the series

  根据我们以前的研究，设计并合成了一系列新颖的5-（取代亚苄基）噻唑烷-2,4-二酮衍生物。还评估了它们的活性，将其作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的竞争性抑制剂。化合物6d - 6g，7b，7c，7e，7j，7k，7m，14b和14e - 14f显示出对PTP1B的有效抑制作用，而化合物7e是该系列中最有效的，其IC 50为4.6μM。也是7e的Surflex-Dock对接模型被研究了。化合物7e在活性位点的负结合能为-7.35 kcal / mol，对PTP1B残基（Gly220，Ala217，Arg221，Asp181，Ser216，Cys215，Phe182，Gln262和Ile219）具有高亲和力，表明它可以稳定开放形式，并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。