methyl (1S,4aS,8aS)-1-[(1S,2R)-2-methoxy-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-5,8-dioxo-2-phenylmethoxy-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate | 180134-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4aS,8aS)-1-[(1S,2R)-2-methoxy-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-5,8-dioxo-2-phenylmethoxy-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 180134-71-8
• 化学式: C₃₇H₃₈O₈
• 分子量: 610.704
• InChiKey: SVTJZOYFFUHJJP-ANRCCURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,8aS)-1-[(1S,2R)-2-methoxy-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-5,8-dioxo-2-phenylmethoxy-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,4aS,8S,8aR)-7-Benzyloxy-8-((1S,2R)-1,3-bis-benzyloxy-2-methoxy-propyl)-4-hydroxy-1-oxo-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖基二烯与2-甲氧基羰基-对苯醌的环加成反应有效合成官能化十氢化萘

  摘要：

  的环加成反应d葡萄糖与原位产生的2-甲氧基羰基-对苯醌2布置cycloadducts 3（A，B）具有优良的立体和区域化学控制基于二烯1（B，C）。进一步转化的环加合物3b以定量收率提供了功能化的十氢化萘7c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00731-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 、 [(2R,3S,4Z)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)hepta-4,6-dienoxy]methylbenzene 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到methyl (1S,4aS,8aS)-1-[(1S,2R)-2-methoxy-1,3-bis(phenylmethoxy)propyl]-5,8-dioxo-2-phenylmethoxy-4,8a-dihydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖基二烯与2-甲氧基羰基-对苯醌的环加成反应有效合成官能化十氢化萘

  摘要：

  的环加成反应d葡萄糖与原位产生的2-甲氧基羰基-对苯醌2布置cycloadducts 3（A，B）具有优良的立体和区域化学控制基于二烯1（B，C）。进一步转化的环加合物3b以定量收率提供了功能化的十氢化萘7c。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00731-9

文献信息

• An efficient synthesis of functionalised decalin via cycloaddition reaction of D-glucose based dienes and 2-methoxycarbonyl-p-benzoquinone
  作者：Soumendu Paul、Raja Roy、Shivaji N. Suryawanshi、Dewan S. Bhakuni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00731-9

  日期：1996.6

  The cycloaddition reaction of D-glucose based dienes 1 (b,c) with in-situ generated 2-methoxycarbonyl-p-benzoquinone 2 furnished cycloadducts 3 (a, b) with excellent stereo-and regiochemical control. The cyclo-adduct 3b on further transformations furnished fuctionalised decalin 7c in quantitative yield.

  的环加成反应d葡萄糖与原位产生的2-甲氧基羰基-对苯醌2布置cycloadducts 3（A，B）具有优良的立体和区域化学控制基于二烯1（B，C）。进一步转化的环加合物3b以定量收率提供了功能化的十氢化萘7c。