N-tosyl-7-methoxyindole | 139717-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-7-methoxyindole
• 英文别名: 7-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 139717-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: CYWSIHZHXFSHCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-7-methoxyindole 在 硝酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以29%的产率得到7-Methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  WO2007/24944

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-acetoxy-1-isopropylthioethyl)-6-methoxyaniline 在 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-tosyl-7-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Murai, Yasushi; Kobayashi, Shougo; Inoue, Seiichi, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 5, p. 1017 - 1029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of Isomerization and Cycloisomerization with Use of a Ruthenium Hydride with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Its Application to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Yukiyoshi Terada、Kazuyuki Takahashi、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo060308u

  日期：2006.5.1

  ruthenium hydride complex with N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was efficiently generated from the reaction of a second-generation Grubbs ruthenium catalyst with vinyloxytrimethylsilane and unambiguously characterized. This ruthenium hydride complex showed high catalytic activity for the selective isomerization of terminal olefin and for the cycloisomerization of 1,6-dienes. These reactions of N-allyl-o-vinylaniline

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。
• Highly Enantioselective [3+2] Annulation of Indoles with Quinones to Access Structurally Diverse Benzofuroindolines
  作者：Qiong-Jie Liu、Jun Zhu、Xiang-Yang Song、Lijia Wang、Sunewang R. Wang、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201800733

  日期：2018.3.26

  A facile and efficient method to produce optically pure benzofuroindolines, especially those without 3‐substituents that are susceptible to rearomatization, through [3+2] annulation of indoles with quinones is described. The suitable combination of a BOX ligand CuII hydrate complex and freshly activated molecular sieves functions to give controllably dynamic release of water, which enables the success

  描述了一种简便有效的方法，可通过吲哚与吲哚的[3 + 2]环化生产光学纯的苯并呋喃二氢吲哚，特别是没有3-取代基的苯并呋喃二氢吲哚。BOX配体Cu II水合物和新鲜活化的分子筛的适当组合可起到可控地动态释放水的作用，从而使该反应成功。该反应可以以克规模进行，催化剂负载量仅为0.5mol％。
• Total Synthesis of (−)-Actinophyllic Acid Enabled by a Key Dual Ir/Amine-Catalyzed Allylation
  作者：Xiao Liang、Tian-Yuan Zhang、Chun-Yan Meng、Xue-Dan Li、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01861

  日期：2018.8.3

  asymmetric total synthesis of (−)-actinophyllic acid is described. This highly efficient and enantioselective approach allows the rapid installation of the four contiguous chiral centers (C16, C15, C20, and C19) by way of a dual Ir/amine catalytic allylation of 2-indolyl vinyl carbinol 6 and an aldol reaction of resultant chiral aldehyde 4a with 2-pyrrolidinone 5. The key indol-3-ylmethanamine moiety and

  描述了催化不对称全合成（-）-猕猴桃酸的合成策略。这种高效且对映选择性的方法允许通过2-吲哚基乙烯基甲醇6的双重Ir /胺催化烯丙基化和所得手性的醛醇缩合反应快速安装四个连续的手性中心（C16，C15，C20和C19）。醛4a与2-吡咯烷酮5。关键的吲哚-3-基甲胺基部分和1-氮杂双环[4.2.1]壬烷环系统分别通过选择性的曼尼希样环化和分子内N-烷基化而容易地产生。
• Functionally selective alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070099872A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of indolines as inhibitors of α2C adrenergic receptor agonists, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more conditions associated with the α2C adrenergic receptors using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其许多实施方式中，本发明提供了一种新型的吲哚烷类化合物，作为α2C肾上腺素能受体激动剂的抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药制剂的方法，以及使用这种化合物或制药组合物的方法，用于治疗、预防、抑制或缓解与α2C肾上腺素能受体相关的一种或多种疾病。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS FUNCTIONALLY SELECTIVE ALPHA2C ADRENORECEPTOR AGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1945626B1

  公开（公告）日：2011-07-27