2-azido-3-methoxycarbonylhydroquinone | 113396-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-methoxycarbonylhydroquinone
• 英文别名: Methyl 2-azido-3,6-dihydroxybenzoate
• CAS: 113396-55-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₄
• 分子量: 209.161
• InChiKey: NTGXUIPEUPAABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-methoxycarbonylhydroquinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以63%的产率得到3-methoxy-2,1-benzisoxazole-4,7-quinone
  参考文献：
  名称：

  Cassis, Raul; Fernandez, Monica; Tapia, Ricardo, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1077 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-azido-3-methoxycarbonylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  罗迪诺霉素的八步合成

  摘要：

  Routiennocin是多环吡咯醚抗生素家族的成员，该抗生素同时由于二价金属离子的选择性络合而解偶联氧化磷酸化并抑制ATPase。我们描述了具有8个步骤的最长线性序列的鲁替诺霉素的简明合成。我们的合成具有独特的双向策略，需要高度应变的环丙烯酮缩醛连续开环/交叉复分解。这种方法能够使这种天然产物的完全延伸的聚酮亚基由容易获得的均丙醇前体快速且高度收敛地组装。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700537

文献信息

• The Biological Activities of Polyether Ionophore Antibiotic Routiennocin is Independent of Absolute Stereochemistry
  作者：Søren Lau Borcher Møller、Michelle H. Rasmussen、Jun Li、Esben B. Svenningsen、Gustav J. Wørmer、Thomas Tørring、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/cbic.202400013

  日期：2024.4.2

  antibiotic routiennocin, and a diastereomeric variant, to probe the biological consequences of altering the naturally configured stereochemistry. Testing these compounds against a broad panel of bacteria and mammalian cells revealed independence of absolute stereochemistry in all tested cells.

  使用收敛合成来获得聚醚抗生素鲁替诺星的两种对映体和非对映体变体，以探究改变自然构型立体化学的生物学后果。针对广泛的细菌和哺乳动物细胞测试这些化合物揭示了所有测试细胞中绝对立体化学的独立性。
• CASSIS, RAUL;FERNANDEZ, MONICA;TAPIA, RICARDO;VALDERRAMA, JAIME A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1077-1088
  作者：CASSIS, RAUL、FERNANDEZ, MONICA、TAPIA, RICARDO、VALDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——