4-oxononanoic-2,2,3,3,5,5-d6 acid | 1104979-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-oxononanoic-2,2,3,3,5,5-d6 acid
• 英文别名: d₆-4-oxononanoic acid
• CAS: 1104979-22-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 178.177
• InChiKey: PRDIIROHTWNJDB-IPSWUHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxononanoic-2,2,3,3,5,5-d6 acid 在 硼氘化钠 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚葡萄酒中几种4-烷基取代的γ-内酯的定量

  摘要：

  首次针对白葡萄酒和红葡萄酒中的γ-八内酯（1），γ-九内酯（2），γ-十内酯（3）和γ-十二内酯（4）开发了稳定的同位素稀释测定法。通过采用相应的起始内酯的开环，酯化和氧化的策略，制备每种内酯的2 H 7-类似物以用作内标。方法被证明是高度精确的和可再现的（- [R 2 ≥0.999; SD≤1％）。澳大利亚葡萄酒的一个大的选择（Ñ = 178）进行了分析内酯的存在1 - 4。分析了58种涵盖霞多丽，雷司令，长相思，赛美蓉和维奥涅尔等品种的白葡萄酒，以及葡萄孢属的葡萄酒，并广泛显示γ-八内酯（1）是最常见的内酯，超过了其极限值。在28种葡萄酒中检测到，随后在23种葡萄酒中检测到γ-壬内酯（2）。Botrytis型白葡萄酒的最高浓度为1和2（最大浓度分别为8.5和59μg/ L）。总共对120种红酒进行了研究，涵盖了赤霞珠，杜里夫，梅洛，黑比诺和设拉子等品种，并显示出γ-八内酯（1）和γ-九

  DOI：

  10.1021/jf8026974
• 作为产物：
  描述：

  在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 反应 144.0h， 生成 4-oxononanoic-2,2,3,3,5,5-d6 acid
  参考文献：
  名称：

  澳大利亚葡萄酒中几种4-烷基取代的γ-内酯的定量

  摘要：

  首次针对白葡萄酒和红葡萄酒中的γ-八内酯（1），γ-九内酯（2），γ-十内酯（3）和γ-十二内酯（4）开发了稳定的同位素稀释测定法。通过采用相应的起始内酯的开环，酯化和氧化的策略，制备每种内酯的2 H 7-类似物以用作内标。方法被证明是高度精确的和可再现的（- [R 2 ≥0.999; SD≤1％）。澳大利亚葡萄酒的一个大的选择（Ñ = 178）进行了分析内酯的存在1 - 4。分析了58种涵盖霞多丽，雷司令，长相思，赛美蓉和维奥涅尔等品种的白葡萄酒，以及葡萄孢属的葡萄酒，并广泛显示γ-八内酯（1）是最常见的内酯，超过了其极限值。在28种葡萄酒中检测到，随后在23种葡萄酒中检测到γ-壬内酯（2）。Botrytis型白葡萄酒的最高浓度为1和2（最大浓度分别为8.5和59μg/ L）。总共对120种红酒进行了研究，涵盖了赤霞珠，杜里夫，梅洛，黑比诺和设拉子等品种，并显示出γ-八内酯（1）和γ-九

  DOI：

  10.1021/jf8026974

文献信息

• Aromatic Potential of Bordeaux Grape Cultivars: Identification and Assays on 4-Oxononanoic Acid, a γ-Nonalactone Precursor
  作者：Philippine de Ferron、Cécile Thibon、Svitlana Shinkaruk、Philippe Darriet、Lucille Allamy、Alexandre Pons

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04171

  日期：2020.11.25

  literature, we hypothesized 4-oxononanoic acid as a potential precursor. Using dichloromethane extraction followed by gas chromatography coupled to negative chemical ionization mass spectrometry, this keto acid was identified and quantified in Merlot and Cabernet Sauvignon musts. Its concentration ranged from traces to 60 μg/L. The biotransformation of 4-oxononanoic acid into γ-nonalactone by Saccharomyces

  γ-正己内酯已被证明是在葡萄汁和葡萄酒中检测到的干/熟水果细微差别的化学标记，但对其形成途径知之甚少。因此，基于文献，我们假设4-氧代壬酸是潜在的前体。使用二氯甲烷萃取，然后将气相色谱与负化学电离质谱联用，可以在Merlot和Cabernet Sauvignon葡萄汁中鉴定和定量该酮酸。其浓度范围从痕量到60μg/ L。使用标记的d 6证明了酿酒酵母在酒精发酵过程中将4-氧代壬酸生物转化为γ-壬内酯-4-氧代壬酸。额外的实验揭示了4-氧代壬酸作为γ-壬内酯前体的作用，并揭示了这种生物转化是（R）-对映体选择性的。对映体的感官和分布研究表明，R和S形式的检测阈值为66和35μg/ L ，葡萄和葡萄酒中R / S的平均比率为94：6和65:35。