(S)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole trifluoromethanesulfonate | 1185843-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1185843-31-5
• 化学式: CHF₃O₃S*C₂₃H₂₂BNO
• 分子量: 489.323
• InChiKey: PDTUSDRGTVNEND-FTBISJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole trifluoromethanesulfonate 、 异丁醛 、 tert-butyl(((1Z,3Z)-1-methoxypenta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通往维吉尼亚霉素M2的简明途径。

  摘要：

  模块化，全合成的途径可生产结构复杂的天然产物，为获得化学多样性提供了有用的途径。在这里，我们报告了一条到维吉尼亚霉素M2的简洁途径，维吉尼亚霉素M2是抑制细菌蛋白质合成的天然产物A组链霉菌素类成员。我们的方法具有从7个简单构建基元开始的最长线性序列（六个步骤），并且是迄今为止报道的链霉菌素类中任何成员的最短和最高收率的合成方法。我们认为，这条路线将使人们能够利用未开发的结构多样性，并且可以作为提高链霉菌素类抗生素治疗潜力的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环丙烷化/ [1,5]-氢转移获得Rauhut-Currier产品

  摘要：

  已经开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/ [1,5]-氢转移，用于Rauhut-Currier产品的对映选择性合成。α-烷基重氮酸酯与原位生成的邻醌甲基化物的反应在手性恶唑硼烷二鎓离子的存在下进行，可提供高收率（高达96％）的Z-立体控制Rauhut-Currier产品，并具有出色的Z / E选择性（> 20） ：1）和对映选择性（最高> 99％ee）。通过将产物转化为具有两个相邻的手性立体中心的3，4-二氢香豆素来说明合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03937
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-苄叉苯胺 在 (S)-1,3,3-triphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到苯基-苯基氨基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑硼烷鎓离子催化的与醛亚胺的对映选择性Strecker和烯丙基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用氰化三丁基锡和烯丙基三丁基锡烷的手性恶唑硼烷鎓离子（COBI）催化的醛亚胺的对映选择性亲核加成反应。以高产率（高达98％）和高至极好的对映选择性（高达99％ee）合成了各种α-氨基腈和均烯丙基胺。提供了用于COBI和醛亚胺复合物的合理机理模型来解释这些对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02280

文献信息

• Catalytic Asymmetric Roskamp Reaction of Silyl Diazoalkane: Synthesis of Enantioenriched α-Silyl Ketone
  作者：Jae Yeon Kim、Byung Chul Kang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02928

  日期：2017.11.3

  diazoalkane to synthesize a highly optically active α-silyl ketone from aldehydes is described. In the presence of a chiral oxazaborolidinium ion catalyst, the reaction provides α-chiral silyl ketones with good yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to >99% ee). In addition, a one-pot procedure using an asymmetric Roskamp/reduction strategy gives highly optically active syn-β-hydroxysilane

  描述了甲硅烷基重氮烷的催化对映选择性Roskamp反应，以由醛合成高光学活性的α-甲硅烷基酮。在手性恶唑硼烷鎓离子催化剂的存在下，该反应提供了具有良好产率（高达97％）和高对映选择性（高达> 99％ee）的α-手性甲硅烷基酮。此外，使用不对称Roskamp /还原策略的一锅法可得到高旋光性的顺式-β-羟基硅烷，产率高（高达94％），具有高对映选择性（高达99％ee）和顺式立体选择性（> 20： 1）。