1-phenyl-3-trimethylsilylbut-3-en-1-ol | 94225-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-(trimethylsilyl)-3-buten-1-ol
• CAS: 94225-11-3
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: FFBGGSWQQXYWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 finelly crushed glass 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-phenyl-3-trimethylsilylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯对亲电子试剂的反应性2-取代的-4-三甲基甲硅烷基呋喃的短合成

  摘要：

  3-溴-2-三甲基甲硅烷基-1-丙烯1c在锌的存在下与各种亲电试剂（醛，酮，腈，末端炔烃）反应，生成官能化的乙烯基硅烷。描述了由1c和腈合成三步2-取代的4-三甲基甲硅烷基呋喃的步骤。用铜酸盐打开环氧硅烷使得容易获得α-三甲基甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81444-1

文献信息

• 1,5-Induction in reactions of 4-alkoxy-2-trimethylsilylalk-2-enyl(tributyl)stannanes with aldehydes
  作者：Nicholas H Taylor、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00442-1

  日期：1999.7

  2-Trimethylsilylalk-2-enylstannanes undergo tin(IV) chloride promoted reactions with aldehydes to give homoallylic alcohols with retention of the 2-trimethylsilyl group. 4-Alkoxy-2-trimethylsilylalk-2-enyl(tributyl)stannane 31 reacts with aldehydes under these conditions with excellent stereoselectivity in favour of the 1,5-syn-(E)-products 32 – 35. Preliminary studies into the chemistry of these vinylsilanes

  2-三甲基甲硅烷基链-2-烯基锡烷与氯化锡（IV）促进与醛的反应，得到均丙醇，并保留了2-三甲基甲硅烷基。4-烷氧基-2- trimethylsilylalk -2-烯基（三丁基）锡烷31种发生反应与有利于1,5-优异的立体选择性在这些条件下醛顺- （ë）-products 32 - 35。已经对这些乙烯基硅烷的化学性质进行了初步研究。
• Fluoride ion induced allylation of activated alkenes
  作者：Stéphane Pernez、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99260-8

  日期：1989.1
• Viseux; Parsons; Pavey, Synlett, 2003, # 6, p. 861 - 863
  作者：Viseux、Parsons、Pavey

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of γ-Hydroxy-α-methylene Silanes
  作者：Anthony G. M. Barrett、Peter W. H. Wan

  DOI：10.1021/jo9610063

  日期：1996.1.1
• TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3419-3422
  作者：

  DOI：——

  日期：——