(2S)-1-[(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dihydro-3,1-benzoxazin-1-yl]-2-methylpent-4-en-1-one | 303123-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S)-1-[(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dihydro-3,1-benzoxazin-1-yl]-2-methylpent-4-en-1-one
• CAS: 303123-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: GZARCFXJLAWVKU-FDQGKXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dihydro-3,1-benzoxazin-1-yl]-2-methylpent-4-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-4-penten-1-ol 、 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetals as Stereoinductors:  Diastereoface Selective Alkylation of Dihydrobenzoxazine-Derived Amide Enolates

  摘要：

  Novel dihydrobenzoxazine-derived acetals of type 3 have been developed for asymmetric C-alkylations of propionyl amide enolates. High stereoselectivities are obtained for amides 15 and 22 which are rationalized in terms of intramolecular metal chelate formation.

  DOI：

  10.1021/jo000352o
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-1-[(2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dihydro-3,1-benzoxazin-1-yl]-2-methylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral Acetals as Stereoinductors:  Diastereoface Selective Alkylation of Dihydrobenzoxazine-Derived Amide Enolates

  摘要：

  Novel dihydrobenzoxazine-derived acetals of type 3 have been developed for asymmetric C-alkylations of propionyl amide enolates. High stereoselectivities are obtained for amides 15 and 22 which are rationalized in terms of intramolecular metal chelate formation.

  DOI：

  10.1021/jo000352o