(2R,3S,4S,5R,6R,7S)-3-O-benzyl-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-4-methyl-5-O-((methylsulfonyl)methyl)octane-1,2,3,6,7-pentol | 133604-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-3-O-benzyl-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-4-methyl-5-O-((methylsulfonyl)methyl)octane-1,2,3,6,7-pentol
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-methyl-4-phenylmethoxy-2-[(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] methanesulfonate
• CAS: 133604-19-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₈S
• 分子量: 486.627
• InChiKey: ROGCVGBDAUQGDM-BMHRSWJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-3-O-benzyl-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-4-methyl-5-O-((methylsulfonyl)methyl)octane-1,2,3,6,7-pentol 在 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 生成 (1S,2S,3R,1'R,1"R,2"S)-1-(1',2'-O-isopropylideneethane-1',2'-diol-1'-yl)-3-(1",2"-O-isopropylidenepropane-1",2"-diol-1"-yl)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(E,1S,2S)-5-bromo-2-methyl-1-phenylmethoxypent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,7S)-3-O-benzyl-1,2:6,7-di-O-isopropylidene-4-methyl-5-O-((methylsulfonyl)methyl)octane-1,2,3,6,7-pentol
  参考文献：
  名称：

  高度 Felkin-Anh 选择性 Hiyama 向醛中添加手性烯丙基溴。在第一次合成肾霉酸及其对映体中的应用

  摘要：

  铬（II）介导的手性烯丙基溴与非手性和手性醛的加成（«Hiyama 反应»）相对于溴化物中 Cγ 的立体中心具有高 Felkin-Anh 选择性（表 II）。通过双立体分化实验（表III/IV）表明溴化物是添加物中的立体支配组分。该方法用于首次合成在地衣属 nephromopsis stracheyi 中发现的肾苔藓酸 (-) 及其对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00011a025

文献信息

• Stereocontrolled formation of Polysubstitued tetrahydorfurans by debenzylating cycloetherification
  作者：Henrietta Dehmlow、Johann Mulzer、Carsten Seilz、Achim R Strecker、Andreas Kohlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92514-0

  日期：1992.6

  Benzyl ethers with S(N)2 active sites in gamma-position undergo spontaneous regio- and stereocontrolled tetrahydrofuran cyclization with concomitant debenzylation even under mildly acidic or neutral conditions.
• MULZER, JOHANN;KATTNER, LARS;STRECKER, ACHIM R.;SCHRODER, CHRISTIAN;BUSCH+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N1, C. 4218-4229
  作者：MULZER, JOHANN、KATTNER, LARS、STRECKER, ACHIM R.、SCHRODER, CHRISTIAN、BUSCH+

  DOI：——

  日期：——