(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-14-ethyl-4,6,7,10-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-en-2-one | 129523-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-14-ethyl-4,6,7,10-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-en-2-one
• CAS: 129523-92-8
• 化学式: C₂₁H₃₈O₆
• 分子量: 386.529
• InChiKey: DNVKKUCTPYJYBQ-SFQMQKHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-14-ethyl-4,6,7,10-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-en-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以42%的产率得到(+)-(9S)-dihydroerythronolide A
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-6,7-dihydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-en-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-14-ethyl-4,6,7,10-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x

文献信息

• PATERSON, IAN;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7463-7466
  作者：PATERSON, IAN、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——