3,3-diethyl-1-(1-iodonaphthalen-2-yl)triaz-1-ene | 1312618-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-diethyl-1-(1-iodonaphthalen-2-yl)triaz-1-ene
• CAS: 1312618-63-5
• 化学式: C₁₄H₁₆IN₃
• 分子量: 353.206
• InChiKey: PMJFGMWZEGMFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethyl-1-(1-iodonaphthalen-2-yl)triaz-1-ene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1-[(E)-2-[2-(diethylamino)benzo[e]indazol-1-yl]ethenyl]-N,N-diethylbenzo[e]indazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  萘熔合的偶氮烯-炔类化合物中的缩水合物与周环反应性：苯并噻吩啉和苯并异吲唑类化合物的合成

  摘要：

  萘稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应在计算和实验上都得到了探索。计算表明，与基于苯的系统相比，萘向偶氮-炔-炔骨架的融合不会显着改变过渡态能量。然而，由于形成具有更高芳香性的芳烃，以一定角度融合萘会降低能量中间体。实验上，角体系的环化不仅产生了预期的单体苯并肉桂啉和苯并异吲唑，而且还产生了几种二聚结构，包括在轻酸和/或痕量酸存在下易于异构化的二聚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201002936
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 PtBu₃ 、 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 、 benzyl triethylammonium dichloroiodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3,3-diethyl-1-(1-iodonaphthalen-2-yl)triaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  萘熔合的偶氮烯-炔类化合物中的缩水合物与周环反应性：苯并噻吩啉和苯并异吲唑类化合物的合成

  摘要：

  萘稠合的偶氮烯炔化合物的环化反应在计算和实验上都得到了探索。计算表明，与基于苯的系统相比，萘向偶氮-炔-炔骨架的融合不会显着改变过渡态能量。然而，由于形成具有更高芳香性的芳烃，以一定角度融合萘会降低能量中间体。实验上，角体系的环化不仅产生了预期的单体苯并肉桂啉和苯并异吲唑，而且还产生了几种二聚结构，包括在轻酸和/或痕量酸存在下易于异构化的二聚结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201002936