1-碘-2-萘胺 | 90016-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-碘-2-萘胺
• 英文名称: 1-iodonaphthalen-2-amine
• 英文别名: 2-amino-1-iodonaphthalene；1-iodo-2-naphthylamine
• CAS: 90016-93-6
• 化学式: C₁₀H₈IN
• 分子量: 269.085
• InChiKey: VFKAZALEEBHHAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  364.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-萘胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-phenyl-[2]naphthyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  NBE-Controlled Palladium-Catalyzed Interannular Selective C–H Silylation: Access to Divergent Silicon-Containing 1,1′-Biaryl-2-Acetamides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed interannular selective C-H silylation of 1,1'-biaryl-2-acetamides is described. The combination of palladium catalyst with copper oxidant enables meta- or ortho-selective C-H silylation by employing hexamethyldisilane as a trimethylsilyl source, which relies on the control of NBE derivatives as a switch, thus providing straightforward access to divergent silicon-containing 1,1'-biaryl-2-acetamides.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00690
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-碘-2-萘胺
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学构建轴向手性：Rh 催化的 1-三唑基-2-萘胺的对映选择性合成

  摘要：

  开发了用于阻转选择性合成 1-三唑基-2-萘胺的模块化实用点击化学。在该协议中，各种芳香族或脂肪族叠氮化物和 1-alkynyl-2-naphthylamines 可以通过 Rh 催化下的 [3 + 2] 环加成组装成有价值的 1-triazlyl-2-naphthylamine 支架。这种不对称点击技术具有易于获取的起始材料、温和的反应条件、易于扩展和良好的对映选择性。产品良好的热稳定性显示出巨大的应用潜力，合成转化进一步扩大了阻转异构体的分子多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04247

文献信息

• Enantioselective Construction of Axially Chiral Amino Sulfide Vinyl Arenes by Chiral Sulfide‐Catalyzed Electrophilic Carbothiolation of Alkynes
  作者：Yaoyu Liang、Jieying Ji、Xiaoyan Zhang、Quanbin Jiang、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.201915470

  日期：2020.3.16

  The enantioselective construction of axially chiral compounds by electrophilic carbothiolation of alkynes is disclosed for the first time. This enantioselective transformation is enabled by the use of a Ts-protected bifunctional sulfide catalyst and Ms-protected ortho-alkynylaryl amines (Ts=tosyl; Ms=mesyl). Both electrophilic arylthiolating and electrophilic trifluoromethylthiolating reagents are

  首次公开了通过炔的亲电碳硫基化对轴向手性化合物的对映选择性结构。通过使用Ts保护的双官能硫化物催化剂和Ms保护的邻炔基芳基胺（Ts ＝甲苯磺酰基； Ms ＝甲磺酰基），可以实现这种对映选择性转化。亲电芳基硫醇化试剂和亲电三氟甲基硫醇化试剂均适用于该反应。轴向手性乙烯基-芳基氨基硫化物的所得产物可以容易地转化为联芳基氨基硫化物，联芳基氨基亚砜，联芳基胺，乙烯基芳基胺和其他有价值的双官能化化合物。
• Asymmetric Catalytic Approach to Multilayer 3D Chirality
  作者：Guanzhao Wu、Yangxue Liu、Hossein Rouh、Liulei Ma、Yao Tang、Sai Zhang、Peng Zhou、Jia‐Ying Wang、Shengzhou Jin、Daniel Unruh、Kazimierz Surowiec、Yanzhang Ma、Guigen Li

  DOI：10.1002/chem.202100700

  日期：2021.5.26

  environment nearby the Pd metal center. Three rings of multilayer 3D products can be readily changed by varying aromatic ring-anchored starting materials. The resulting multilayer products displayed strong luminescence under UV irradiation and strong aggregation-induced emission (AIE). In the future, this work would benefit not only the field of asymmetric synthesis but also materials science, in particular

  通过使用Suzuki-Miyaura交叉偶联，实现了多层3D手性的第一种不对称催化方法。在各种催化系统下设计和筛选了新的手性催化剂，证明了手性酰胺膦比其他候选物更有效的配体。多层3D框架通过X射线结构分析明确确定，显示出由顶部，中部和底部芳环组成的三层平行图案。获得了催化剂配合物，Pd-膦酰胺的二氯化物配合物的X射线结构，揭示了Pd金属中心附近有趣的不对称环境。多层3D产品的三个环可以通过改变芳族环锚定的起始材料来轻松更改。所得多层产品在紫外线照射下显示出强发光性，并产生强聚集诱导发射（AIE）。将来，这项工作不仅会有益于不对称合成领域，还将有益于材料科学，特别是极化有机电子，光电和光伏技术。
• NHC-Catalyzed Atroposelective Acylation of Phenols: Access to Enantiopure NOBIN Analogs by Desymmetrization
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02425

  日期：2019.8.2

  Herein we present a highly efficient N-heterocyclic-carbene (NHC)-catalyzed atroposelective acylation of amino bisphenols to provide access to a wide range of 1,1′-biaryl-2,2′-amino alcohols (NOBIN analogs) in high yield and with uniformly excellent enantioselectivity. This catalytic system is shown to proceed through a combination of desymmetrization and secondary kinetic resolution to produce the axially

  本文中，我们介绍了一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的氨基双酚atroposelective酰化反应，以高产率提供广泛的1,1'-biaryl-2,2'-氨基醇（NOBIN类似物）并具有一致优异的对映选择性。已显示该催化体系通过脱对称和二级动力学拆分的组合进行，以产生具有优异对映选择性的轴向手性产物。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Cyclic Diaryliodonium with Benzylic and Aliphatic Amines
  作者：Shibo Xu、Kun Zhao、Zhenhua Gu

  DOI：10.1002/adsc.201800637

  日期：2018.10.18

  A Cu‐catalyzed asymmetric ring‐opening reaction between cyclic diaryliodonium and benzylic or aliphatic amines has been developed. At low concentration of the amines, realized by either mixing the amines with Lewis acid or slow addition of the amines, the reaction afforded the products in high enantioselectivity.

  已开发出环状二芳基碘鎓与苄基或脂肪族胺之间的Cu催化不对称开环反应。在低浓度的胺下，通过将胺与路易斯酸混合或缓慢加入胺来实现，该反应提供了高对映选择性的产物。