1-甲基-2,4-二苯基吡咯 | 17165-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-甲基-2,4-二苯基吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2,4-diphenylpyrrole
• 英文别名: N-methyl-2,4-diphenylpyrrole；1-methyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 17165-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: VMNZGQMXJWSPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,4-二苯基吡咯 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到1-methyl-2-nitroso 3,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-亚硝基二芳基吡咯的温和合成路线

  摘要：

  提出了一种获取 α-亚硝基吡咯的新合成方法。该方法利用亚硝鎓盐NOBF 4 ，能够缩短反应时间(<10 id=133>H-吡咯-2-酮。

  DOI：

  10.1039/d4ob00935e
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-N-(2-phenyl-allyl)-benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-甲基-2,4-二苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical reactions of thiobenzamides bearing an allylic substituent on the nitrogen atom: double-bond migration via tandem 1,4- and 1,6-hydrogen transfer

  摘要：

  N-(2-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1a–d 在照射下发生双键迁移，生成 N-(2-苯丙-1-烯基)硫代苯甲酰胺 2a–d，经历了连续的 1,4- 和 1,6-氢转移。N-(丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1e 和 N-(3-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1f 的光反应未生成迁移产物，但以低产率生成了吡咯 3e 和 3f 及去烷基化产物 4a。

  DOI：

  10.1039/a700247e

文献信息

• Synthesis and Cycloaddition Reactions of Stabilized Münchnones
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Will C. Hartley、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201600486

  日期：2016.6

  A family of stabilized munchnones bearing an acyl group at C4 have been prepared and studied in alkyne cycloaddition reactions. These reactions are highly regioselective, and the method represents a rapid and straightforward route to densely substituted pyrroles. Finally, the C4-stabilizing units can be further manipulated to furnish carboxylic acid and amide groups, or removed altogether to provide

  已经制备并在炔环加成反应中研究了一系列在 C4 处带有酰基的稳定 munchnones。这些反应具有高度的区域选择性，该方法代表了一种快速而直接的制备高密度吡咯的途径。最后，可以进一步操纵 C4 稳定单元以提供羧酸和酰胺基团，或完全去除以提供未取代的吡咯。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones derived from the reaction of acetylenes with hydroxylamines
  作者：Albert Padwa、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00366a009

  日期：1986.8
• PADWA A.; WONG G. S. K., J. ORG. CHEM., 59,(1986) N 16, 3125-3133
  作者：PADWA A.、 WONG G. S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions of thiobenzamides bearing an allylic substituent on the nitrogen atom: double-bond migration via tandem 1,4- and 1,6-hydrogen transfer
  作者：Hiromu Aoyama

  DOI：10.1039/a700247e

  日期：——

  N-(2-Phenylprop-2-enyl)thiobenzamides 1a–d underwent double-bond migration on irradiation to give N-(2-phenylprop-1-enyl)thiobenzamides 2a–d via consecutive 1,4- and 1,6-hydrogen transfer. Photoreaction of an N-(prop-2-enyl)thiobenzamide 1e and an N-(3-phenylprop-2-enyl)thiobenzamide 1f did not give migration products, but afforded pyrroles 3e and 3f and dealkylation products 4a in low yields.

  N-(2-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1a–d 在照射下发生双键迁移，生成 N-(2-苯丙-1-烯基)硫代苯甲酰胺 2a–d，经历了连续的 1,4- 和 1,6-氢转移。N-(丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1e 和 N-(3-苯丙-2-烯基)硫代苯甲酰胺 1f 的光反应未生成迁移产物，但以低产率生成了吡咯 3e 和 3f 及去烷基化产物 4a。
• 10.1039/d4ob00935e
  作者：Brown, Emily B.、Gapare, Rosinah Liandrah、Campbell, Jacob W.、Alkaş, Adil、Sequeira, Steve、Hilborn, James W.、Greening, Sarah M.、Robertson, Katherine N.、Thompson, Alison

  DOI：10.1039/d4ob00935e

  日期：——

  A new synthetic method to access α-nitroso pyrroles is presented. This method utilises the nitrosonium salt NOBF4, enabling short reaction times (<10 minutes) and avoiding the harsh acidic conditions usually associated with pyrrole nitrosation. Application of this procedure to diarylated pyrroles yielded several novel nitroso-pyrroles. Modifications to the method, through exclusion of air and inclusion

  提出了一种获取 α-亚硝基吡咯的新合成方法。该方法利用亚硝鎓盐NOBF 4 ，能够缩短反应时间(<10 id=133>H-吡咯-2-酮。