ethyl 6-amino-4-<(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime | 83269-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-amino-4-<(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime
• 英文别名: Ethyl hydrogen (6-amino-4-{[1-(hydroxyimino)-1-phenylpropan-2-yl]amino}-5-nitropyridin-2-yl)carbonimidate；ethyl N-[6-amino-4-[(1-hydroxyimino-1-phenylpropan-2-yl)amino]-5-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 83269-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₅
• 分子量: 388.383
• InChiKey: QJICHFZOOUCRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4-<(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-(5-氨基-9-甲基-8-苯基-4,7,10-三氮杂双环[4.4.0]十-1,3,5,7-四烯-3-基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018
• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 、 α-aminopropiophenone oxime 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到ethyl 6-amino-4-<(1-methyl-2-oxo-2-phenylethyl)amino>-5-nitro-2-pyridinecarbamate oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018

文献信息

• New anticancer agents: alterations of the carbamate group of ethyl (5-amino-1,2-dihydro-3-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber

  DOI：10.1021/jm00130a023

  日期：1989.10

  of 8, by reductive cyclization of nitropyridine intermediates, and by hydride reduction of the ring of heteroaromatic compounds. In vitro and in vivo evaluations of analogues indicated that a carbamate group was required for activity. No significant change in activity was observed when ethyl was replaced by methyl. However, activity was reduced when ethyl was replaced with bulky aliphatic groups and

  据报道，（1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯与细胞微管蛋白结合，在有丝分裂时产生细胞积聚，并表现出对小鼠实验性肿瘤的细胞毒活性。对（5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸乙酯的处置研究表明，一种代谢物是由氨基甲酸乙酯部分的裂解。氨基甲酸酯基团发生变化的类似物是通过在8的氨基甲酸酯上进行转化，硝基吡啶中间体的还原环化以及氢化还原杂芳族化合物的环而制得的。类似物的体外和体内评价表明，氨基甲酸酯基团是活性所必需的。当乙基被甲基取代时，没有观察到活性的显着变化。然而，当乙基被笨重的脂族基团取代和乙氧基被甲氨基基团取代时，活性降低。同样，通过5-氨基的乙酰化降低了8的活性，并且通过在8-位取代了氨基而破坏了8的活性。
• 1,2-Dihydropyrido[3,4-b]pyrazines: structure-activity relationships
  作者：Carroll Temple、Glynn P. Wheeler、Robert D. Elliott、Jerry D. Rose、Robert N. Comber、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00355a018

  日期：1983.1

  Certain derivatives containing the 1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazine (1-deaza-7,8-dihydropteridine) ring system are active against experimental neoplasms in mice. The mechanism of action of these agents has been attributed to the accumulation of cells at mitosis. Identification of the structural features that are necessary for activity was accomplished by evaluation of modified 1-deazapteridines and

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。